ethyl (2E,4S,6R,8R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-nonenoate | 1333430-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4S,6R,8R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-nonenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,6R,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethylnon-2-enoate
• CAS: 1333430-92-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: OVPRKICHYBTHCW-QUXAZTCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6R,8R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-nonenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (+)-vittatalactone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoyl}-1,3-oxazolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (2E,4S,6R,8R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354