5,6,7,8-四氢喹啉-8-基乙酸酯 | 14631-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢喹啉-8-基乙酸酯
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-2,3-pyrido-Δ^5'-cyclohexen；(5,6,7,8-Tetrahydro-8-chinolinyl)-acetat；8-Acetoxy-5,6,7,8-tetrahydrochinolin；8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline
• CAS: 14631-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QTEIQTRPDDPVKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉-8-基乙酸酯 在 amano lipase PS-IM 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6,7,8-四氢喹啉-8-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Tetrahydrobenzindole derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Compounds containing tetrahydrobenzindole which bind to serotonin receptor and are useful in treatment or prevention of disease induced by abnormality of central peripheral serotonin controlling functions.

  含有四氢苯并吲哚的化合物结合到5-羟色胺受体，在治疗或预防由中枢外周5-羟色胺控制功能异常引起的疾病中有用。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Heterocyclic-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05606054A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  There are disclosed certain novel compounds identified as heterocyclic-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such heterocyclic-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明揭示了一些新型化合物，被鉴定为杂环融合内酰胺，可以促进人类和动物中生长激素的释放。这一特性可以被利用来促进食用动物的生长，使生产可食用肉制品更加高效，同时在人类中，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。本发明还揭示了包含这种杂环融合内酰胺作为活性成分的促进生长的组合物。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20100105915A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Heterocyclic compounds that bind chemokine receptors and inhibit the binding of their natural ligands are disclosed. The invention compounds are protective against infection by HIV and exert effects characteristic of antagonists to the CXCR4 receptor.

  本发明涉及一种能够结合趋化因子受体并抑制其天然配体结合的杂环化合物。这些化合物对HIV感染具有保护作用，并具有CXCR4受体拮抗剂的特征作用。