5,6,7,8-四氢喹啉-6-羧酸 | 1256822-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢喹啉-6-羧酸
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 1256822-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BNMHRKQDWDPFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5,6,7,8-四氢喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺氧化环酮合成铜催化吡啶

  摘要：

  描述了通过环酮与炔丙胺反应的 Cu 催化、易于扩展的一锅法合成稠合吡啶。该方案基于 30 多次实验的结果进行了优化。在空气中存在 5.0 mol% CuCl 2的情况下，以i -PrOH 作为溶剂获得最高的产物产率。与众所周知的 Au 催化协议相比，我们的程序是“实验室友好的”，具有成本效益，适合制备数十克基于稠合吡啶的构建块，并且不需要高压高压灭菌技术。将反应中的催化剂量减少到 1.25 mol % CuCl 2提供的产率与使用 5 mol% 催化剂所达到的产率相当，但需要更长的反应时间。提出了一个合理的反应机制。使用 24 种不同的环酮作为原料研究了反应的范围和限制。环酮之间的稠合吡啶产率按以下顺序降低：六元≫八元>五元~七元。精心设计的反应条件证明对酮中的许多保护性官能团具有耐受性，例如酯、叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺和缩醛部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03038

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE À TITRE DE LIGANDS DES CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009064449A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮您逐句翻译这段文字。这段文字的意思是：披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：EP2215054A1

  公开（公告）日：2010-08-11
• Cu-Catalyzed Pyridine Synthesis via Oxidative Annulation of Cyclic Ketones with Propargylamine
  作者：Svitlana O. Sotnik、Andrii I. Subota、Anton Y. Kliuchynskyi、Dmytro V. Yehorov、Anton S. Lytvynenko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03038

  日期：2021.6.4

  limitation of the reaction were studied using 24 different cyclic ketones as starting materials. The fused pyridine yield decreased among cyclic ketones in the following order: six-membered ≫ eight-membered > five-membered ∼ seven-membered. The elaborated reaction conditions demonstrated tolerance to a number of protective functional groups in ketone such as ester, tert-butoxycarbonyl (Boc)-protected amine

  描述了通过环酮与炔丙胺反应的 Cu 催化、易于扩展的一锅法合成稠合吡啶。该方案基于 30 多次实验的结果进行了优化。在空气中存在 5.0 mol% CuCl 2的情况下，以i -PrOH 作为溶剂获得最高的产物产率。与众所周知的 Au 催化协议相比，我们的程序是“实验室友好的”，具有成本效益，适合制备数十克基于稠合吡啶的构建块，并且不需要高压高压灭菌技术。将反应中的催化剂量减少到 1.25 mol % CuCl 2提供的产率与使用 5 mol% 催化剂所达到的产率相当，但需要更长的反应时间。提出了一个合理的反应机制。使用 24 种不同的环酮作为原料研究了反应的范围和限制。环酮之间的稠合吡啶产率按以下顺序降低：六元≫八元>五元~七元。精心设计的反应条件证明对酮中的许多保护性官能团具有耐受性，例如酯、叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺和缩醛部分。