2-溴-5-碘苯胺 | 111721-74-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-碘苯胺
• 中文别名: BENZEN胺,2-溴-5-碘-
• 英文名称: 2-bromo-5-iodoaniline
• CAS: 111721-74-5
• 化学式: C₆H₅BrIN
• mdl: MFCD16038675
• 分子量: 297.921
• InChiKey: LNVKBOZTHZJQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75°C
• 沸点：
  315.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-3-(3-(3-(3-methoxyphenyl)propanamido)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY SELECTIVE AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了抑制AKR1C3酶活性的方法和组合物，从而降低雄激素受体（AR）的转录活性，AR和前列腺特异性抗原（PSA）在例如前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、急性髓性白血病（AML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）或白血病中的表达水平。

  公开号：

  WO2018148721A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-5-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-溴-5-碘苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑溴‑5‑碘苯酚的工业化制备方法。该2‑溴‑5‑碘苯酚的工业化制备方法，以邻硝基苯胺为初始原料，经上碘、重氮化上溴、还原以及重氮化上酚羟基四步反应合成2‑溴‑5‑碘苯酚。本过程得到的2‑溴‑5‑碘苯酚为蓝色固体，纯度97.5%，每步原料转化率分别达到100%，整个过程的总收率达到17%。

  公开号：

  CN109369345A

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Arylation of Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of (+)-Naseseazines A and B
  作者：Madeleine E. Kieffer、Kangway V. Chuang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja4023557

  日期：2013.4.17

  A copper-catalyzed arylation of tryptophan derivatives is reported. The reaction proceeds with high site- and diastereoselectivity to provide aryl pyrroloindoline products in one step from simple starting materials. The utility of this transformation is highlighted in the five-step syntheses of the natural products (+)-naseseazine A and B.

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIFEARC

  公开号：WO2018122549A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, • B is a saturated or partially unsaturated monocyclic or bicyclic, heterocyclic group optionally substituted by one or more R 10 groups; * X is selected from SO2, CO2, CO, CONR11 and (CR12 R13) p. Said compounds are capable of inhibiting PAICS and are useful in the treatment of proliferative disorders. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，• B是一个饱和或部分不饱和的单环或双环，杂环基，可选地由一个或多个R10基团取代；* X从SO2，CO2，CO，CONR11和(CR12R13)p中选择。所述化合物能够抑制PAICS，并且在治疗增生性疾病方面是有用的。进一步方面涉及制药组合物、治疗用途和制备式(I)化合物的过程。
• 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20150074833A

  公开（公告）日：2015-07-02

  본 발명은 피라졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及吡唑类化合物及包含其的有机发光器件。
• Total Synthesis of Chloropeptin II (Complestatin) and Chloropeptin I
  作者：Joie Garfunkle、F. Scott Kimball、John D. Trzupek、Shinobu Takizawa、Hiroyuki Shimamura、Masaki Tomishima、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja907193b

  日期：2009.11.11

  The first total synthesis of chloropeptin II (1, complestatin) is disclosed. Key elements of the approach include the use of an intramolecular Larock indole synthesis for the initial macrocyclization, adopting conditions that permit utilization of a 2-bromoaniline, incorporating a terminal alkyne substituent (-SiEt(3)) that sterically dictates the indole cyclization regioselectivity, and benefiting

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。
• Total Synthesis of Complestatin: Development of a Pd(0)-Mediated Indole Annulation for Macrocyclization
  作者：Hiroyuki Shimamura、Steven P. Breazzano、Joie Garfunkle、F. Scott Kimball、John D. Trzupek、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja102304p

  日期：2010.6.9

  Full details of the initial development and continued examination of a powerful intramolecular palladium(0)-mediated indole annulation for macrocyclization closure of the strained 16-membered biaryl ring system found in complestatin (1, chloropeptin II) and the definition of factors impacting its intrinsic atropodiastereoselectivity are described. Its examination and use in an alternative, second-generation

  初步开发和继续检查强大的分子内钯 (0) 介导的吲哚环化的完整细节，用于在 complestatin (1, chloropeptin II) 中发现的应变 16 元联芳环系统的大环化闭合，以及影响其内在的因素的定义描述了 atropodiastereoselectivity。详细介绍了其在替代的第二代全合成中的检查和使用，其中大环化反应的顺序与我们的第一代全合成相反。在这种方法中，使用 ABCD 联芳醚环系统，关键的 Larock 环化是用底物 36（含有四种酚、五种仲酰胺、一种氨基甲酸酯、和四种不稳定的芳基氯化物）并提供产物 37 (56%) 仅作为具有天然 (R)-构型的单一阻转异构体（>20:1，检测限）。在这种情况下，底物的复杂性和反向大环化顺序并没有降低 atropodiastereoselectivity；相反，它提供了对 4:1 选择性的改进，在我们的第一代方法中使用类似的底物提供隔离的