(2E,8E,10Z)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,8-dimethyl-dodeca-2,8,10-trienal | 335455-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,8E,10Z)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,8-dimethyl-dodeca-2,8,10-trienal
• CAS: 335455-31-7
• 化学式: C₃₁H₄₂O₂Si
• 分子量: 474.759
• InChiKey: VQKINYLBEXVZTC-VXRPYQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10Z)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,8-dimethyl-dodeca-2,8,10-trienal 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,4aR,8aR)-3-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-1,2,4a-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde 、 (1S,2R,4aR,8aS)-3-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-1,2,4a-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-iodo-6-methylhept-6-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,8E,10Z)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,8-dimethyl-dodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k