sodium prop-2-yne-1-sulfonate | 55947-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium prop-2-yne-1-sulfonate
• 英文别名: 2-Propyne-1-sulfonic acid, sodium salt；sodium;prop-2-yne-1-sulfonate
• CAS: 55947-46-1
• 化学式: C₃H₃O₃S*Na
• 分子量: 142.111
• InChiKey: LDHXNOAOCJXPAH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  259.16℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  26 °C
• LogP：
  -2.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R63,R10,R20/21/22,R36/38,R40,R48/20/22,R68/20/21/22

制备方法与用途

电镀中间体：炔丙基磺酸钠（PS）

1. 在光亮镀镍中，炔丙基磺酸钠（简称PS）是辅助走位剂，能显著提高低区的光亮度和填平性，并且镀层脆性较小。
2. 通常与糖精、炔醇类等次级光亮剂配合使用。
3. 电镀光亮剂能够提升电流密度区域的亮度，增强走位力及整平能力，同时具备良好的杂质容忍度。生产PS的关键中间产物丙炔氯采用先进生产工艺，不含油状物，并且纯度达到99%以上，从而确保了PS的高纯度和无油性特点。通过独特生产技术的应用，有效减少了PS聚合氧化的发生，使其颜色保持浅淡、不含聚合物。此外，增加未反应SO32-去除工艺，使镀件在低区不发黑，在高区不会变得粗糙或消光，从而确保镀液长期稳定使用。

用途

电镀光亮剂能够提高电流密度区域的亮度，增强走位力及整平能力，并且具备良好的杂质容忍度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium prop-2-yne-1-sulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-丙炔-1-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到sodium prop-2-yne-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含天然大环元素的DNA编码化学文库。

  摘要：

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。

  DOI：

  10.1002/anie.201902513

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Preparation of Bifunctional Mesoporous Silica Nanoparticles by Orthogonal Click Reactions and Their Application in Cooperative Catalysis
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Martin Bühner、Jinjun Ren、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201200499

  日期：2012.12.21

  The synthesis of bifunctional mesoporous silica nanoparticles is described. Two chemically orthogonal functionalities are incorporated into mesoporous silica by co‐condensation of tetraethoxysilane with two orthogonally functionalized triethoxyalkylsilanes. Post‐functionalization is achieved by orthogonal surface chemistry. A thiol–ene reaction, Cu‐catalyzed 1,3‐dipolar alkyne/azide cycloaddition,

  描述了双功能介孔二氧化硅纳米粒子的合成。通过将四乙氧基硅烷与两个正交官能化的三乙氧基烷基硅烷共缩合，可在介孔二氧化硅中引入两个化学正交的官能度。后功能化是通过正交表面化学实现的。硫醇-烯反应，Cu催化的1,3-偶极炔烃/叠氮化物环加成反应和自由基一氧化氮交换反应被用作正交过程，以在表面上安装两种反应性不同的官能团。讨论了通过这种方法制备带有酸性和碱性位点的介孔二氧化硅纳米粒子。颗粒通过固态NMR光谱，元素分析，红外光谱和扫描电子显微镜进行分析。作为第一个应用程序，
• Synthesis of azide-functionalized nanoparticles by microemulsion polymerization and surface modification by click chemistry in aqueous medium
  作者：Karima Ouadahi、Emmanuel Allard、Birgit Oberleitner、Chantal Larpent

  DOI：10.1002/pola.25035

  日期：2012.1.15

  used for the preparation of the microemulsion has an impact on the incorporation of VBN3 in the polymer particles as well as on the surface reaction yield. The azide‐functionalized NPs were used as clickable polymeric scaffolds for the grafting of sparingly water‐soluble dansyl and fluorescein derivatives through copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition in water in the presence of surfactants

  使用两种合成方法制备了直径在15–20 nm范围内的稳定的叠氮化物官能化交联纳米颗粒（NPs）的半透明水性悬浮液。叠氮甲基苯乙烯（VBN 3），苯乙烯和二乙烯基苯在各种水包油微乳液中的共聚反应产生了具有可调节叠氮化物含量（0.53-0.78 mmol / g）的NP，并且其表面遍布整个体积分布。通过乙烯基苄基氯化物与叠氮化钠的微乳液共聚产生的带有氯苄基的反应性NPs进行表面修饰，可得到叠氮涂层的NPs，其周边基团的密度高（0.13-0.45 mmol / g）。结果表明，用于制备微乳液的表面活性剂的性质对VBN 3的掺入有影响。在聚合物颗粒上以及在表面上的反应产率。叠氮化物官能化的NPs被用作可点击的聚合物支架，用于在表面活性剂作为增溶剂存在的情况下，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应在水中接枝少量水溶性的丹磺酰基和荧光素衍生物。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• [EN] MOLECULAR FLUOROPHORES AND PREPARATION METHOD THEREOF AND USE FOR SHORT WAVELENGTH INFRARED IMAGING<br/>[FR] FLUOROPHORES MOLÉCULAIRES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE INFRAROUGE À COURTE LONGUEUR D'ONDE
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017190345A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided is the design, synthesis and applications of molecular fluorophores for bioimaging in the short wavelength infrared window (1000-1700 nm). The molecular fluorophores compound comprise structures with electron accepting aromatic units, electron donating aromatic units, and an shielding units which shield the conjugated backbones from intermolecular interactions.

  提供了设计、合成和应用用于生物成像的分子荧光体在短波红外窗口（1000-1700 nm）的内容。这些分子荧光体化合物包括具有电子受体芳香基团、电子给予芳香基团和屏蔽单元的结构，这些屏蔽单元可以保护共轭骨架免受分子间相互作用的影响。
• Efficient Synthesis of Water-Soluble Calixarenes Using Click Chemistry
  作者：Eui-Hyun Ryu、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ol047468h

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Several water-soluble calix[4]arenes were synthesized via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes. Cationic, anionic, and nonionic calixarenes were prepared from a common azidocalixarene intermediate. Azidocalixarenes performed better than alkynylcalixarenes as precursors. The aggregation behavior of the water-soluble calixarenes was studied by (1)H NMR spectroscopy

  [反应：见正文]通过叠氮化物和炔烃之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，合成了几种水溶性杯[4]芳烃。阳离子，阴离子和非离子杯芳烃是由一种常见的叠氮基芳烃中间体制备的。叠氮基杯芳烃作为前体的性能优于炔基杯芳烃。通过（1）H NMR光谱研究水溶性杯芳烃的聚集行为。