Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol | 3484-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol
• 英文别名: Cadin-4,10(15)-dien-3α-ol；Khusinol；(2R,4aS,5R,8aS)-3-methyl-8-methylidene-5-propan-2-yl-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 3484-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JZVCCTGSDKAMAW-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-Methyl-cadalen
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—第三十六章：香根草油中一种新的倍半萜烯醇苦丁酚的结构

  摘要：

  从北部印度香根草油（Vetiveria zizaniodes，Linn）中分离出的一种新的结晶型倍半萜烯醇Khusinol在降解实验及其转化为（-）-γ-cadinene的基础上，具有由结构XX表示的绝对构型在温和的条件下。它属于cadinenes的反对立群。γ 1 -Cadinene（XXI）从马拉巴香茅油分离也已经显示到属于同一对映组。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80026-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,5R,8aS)-5-isopropyl-3-methyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Cadin-4, 10(15)-dien-3α-ol: Structure of Khusinol

  摘要：

  描述了一种合成卡丁-4,10(15)二烯-3α-醇的总合成方法，这是建议用于库西醇的结构之一。但是，这种化合物及其C3-表异构体都与库西醇不同。

  DOI：

  10.1139/v72-523

文献信息

• Studies on constituents of medicinal plants. 17. Constituents of Schizandra nigra Max. and their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra.
  作者：KOTARO TAKAHASHI、MASAKO TAKANI

  DOI：10.1248/cpb.24.2000

  日期：——

  A new sesquiterpene keto alcohol named schizandronol has been isolated from the wooden part of Schizandra nigra MAX. and structure I has been proposed on the basis of chemical and spectral evidences. The carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of schizandronol and oplodiol were studied. β-Sitosterol, schizandrolic acid and oplodiol have also been isolated.

  从五味子（Schizandra nigra MAX.）木质部分分离出一种新的倍半萜酮醇，命名为五味子醇，并根据化学和光谱证据提出了结构I。研究了五味子醇和五味子醇的碳-13核磁共振光谱。还分离出了β-谷甾醇、五味子酸和五味子醇。
• Terpenoids—LXXVI
  作者：G.K. Trivedi、A.D. Wagh、S.K. Paknikar、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80154-0

  日期：1966.1

  On the basis of chemical and spectral evidence, the structure II and the absolute configuration XII are assigned to khusinodiol, the principal component obtained by BF3-ethereate treatment of khusinol (III). The hydrocarbon obtained as a minor product during this reaction has the structure I. Diene monol (XIII), (+)-α-cadinol (XIV) and iso-khusinol (XI) have also been prepared starting from khusinodiol

  根据化学和光谱证据，将结构II和绝对构型XII分配给了草丁二醇，这是通过BF 3-醚酸酯处理草木酚（III）而获得的主要成分。在该反应期间作为次要产物获得的烃具有结构I。二烯一元醇（XIII），（+）-α-cadinol（XIV）和异-品醇（XI）也已从品醇二醇开始制备。
• Terpenoids—XXXVI
  作者：A.A. Rao、K.L. Surve、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80026-5

  日期：1963.1

  Khusinol, a new crystalline secondary sesquiterpene alcohol, isolated from North Indian vetiver oil (Vetiveria zizaniodes, Linn) is shown to have the absolute configuration represented by the structure XX on the basis of degradative experiments and its conversion to (−)-γ-cadinene under mild conditions. It belongs to the unusual antipodal group of cadinenes. γ1-Cadinene(XXI) isolated from Malabar lemongrass

  从北部印度香根草油（Vetiveria zizaniodes，Linn）中分离出的一种新的结晶型倍半萜烯醇Khusinol在降解实验及其转化为（-）-γ-cadinene的基础上，具有由结构XX表示的绝对构型在温和的条件下。它属于cadinenes的反对立群。γ 1 -Cadinene（XXI）从马拉巴香茅油分离也已经显示到属于同一对映组。
• A Total Synthesis of Cadin-4, 10(15)-dien-3α-ol: Structure of Khusinol
  作者：R. B. Kelly、J. Eber

  DOI：10.1139/v72-523

  日期：1972.10.15

  A total synthesis of cadin-4,10(15)diene-3α-ol, one of the structures proposed for khusinol, is described. Neither this compound nor its C₃-epimer was identical with khusinol.

  描述了一种合成卡丁-4,10(15)二烯-3α-醇的总合成方法，这是建议用于库西醇的结构之一。但是，这种化合物及其C3-表异构体都与库西醇不同。