2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan | 807355-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2-methoxy-4-(phenylsulfanylmethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 807355-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: LTPJHIRYHOASNB-BMGQEUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 ammonium molybdate 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL DIHYDROEPIJASMONATE<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DE PREPARATION DE DIHYDROEPIJASMONATE DE METHYLE
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2004108652A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• A General Enantioselective Approach to Jasmonoid Fragrances:  Synthesis of (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Methyl Dihydrojasmonate and (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Magnolione
  作者：Alessio Porta、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jo050423p

  日期：2005.6.1

  Methyl dihydrojasmonate 1 and magnolione 3 are of both academic and industrial interest. In this paper, we describe a flexible, high-yielding route to diastereomerically pure (+)-cis-(1R,2S)-methyl dihydrojasmonate 1 and the first synthesis of (+)-cis-(1R,2S)-magnolione 3, both with enantiomeric excesses up to 93%. The two syntheses diverged from the same advanced intermediate 5, readily available

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。