streblusquinone | 1399052-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: streblusquinone
• 英文别名: strebluslignanone；5'-allyl-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1399052-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CMSQBZQFXTUHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  streblusquinone 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 magterpenoid C
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 streblusquinone
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137

文献信息

• A silica-gel accelerated [4 + 2] cycloaddition-based biomimetic approach towards the first total synthesis of magterpenoid C
  作者：Dileep Kumar、Virendra Kumar、Abdus Salam、Tabrez Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151137

  日期：2019.10

  The first total synthesis of magterpenoid C has been realized via a silica gel accelerated biomimetic Diels-Alder reaction between β-myrcene and randaiol derived quinone. However, application of similar strategy towards magterpenoid B via a protective Diels-Alder reaction failed to deliver the natural product.

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。