(1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-azido-8-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-5-methylenedecahydronaphthalen-2-ol | 1354928-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-azido-8-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-5-methylenedecahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-azido-8-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methyl-5-methylidene-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1354928-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₂ClN₃O₂
• 分子量: 381.946
• InChiKey: NZXFUVFRIBTMGP-XODVBLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-azido-8-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-5-methylenedecahydronaphthalen-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-amino-8-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methyl-5-methylidene-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  船用二萜异氰酸酯（-）-钾盐醇Y和二萜异硫氰酸酯（-）-10-表钾盐醇I的合成。

  摘要：

  作者描述了从卡里西醇A的合成中间体中首次合成二萜异氰酸酯（-）-钾盐Y和二萜异硫氰酸酯（-）-10-表氯醇I。这些化合物的绝对结构已通过这些合成得到证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00485
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((1aR,3aR,4S,7S,7aS,7bS)-7-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1a-methyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4-yloxy)dimethylsilane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (1R,2R,4aS,8S,8aS)-1-azido-8-((2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-5-methylenedecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾二萜类化合物（+）-kalihinol A的全合成。

  摘要：

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。

  DOI：

  10.1039/c1cc16468f