9-chloroacridine-4-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester | 63178-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloroacridine-4-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: p-nitrophenyl 9-chloroacridine-4-carboxylate；4-Nitrophenyl-9-chloracridin-4-carbonsaeureester；4-Nitrophenyl 9-chloroacridine-4-carboxylate；(4-nitrophenyl) 9-chloroacridine-4-carboxylate
• CAS: 63178-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 378.771
• InChiKey: HRJOJWSNQPHXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  606.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloroacridine-4-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid 2-{[9-(2-methylamino-ethylamino)-acridine-4-carbonyl]-amino}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在靶向腺嘌呤的铂螺纹嵌入剂偶联物的合成，生物学活性和DNA损伤特征。

  摘要：

  PT-ACRAMTU {[PtCl（en）（ACRAMTU）]（NO3）2，2; ACRAMTU = 1- [2-（acridin-9-氨基氨基）乙基] -1,3-二甲基硫脲，1，en =乙烷-1,2-二胺}是一系列靶向DNA的腺嘌呤-亲和双插入的原型/镀铂剂。合成了几种新颖的4，9-二取代的cr啶和相应的铂-ac啶共轭物。新近引入的4-羧酰胺侧链包含H键供体/受体功能，旨在促进凹槽和序列特异的铂结合。在HL-60（白血病）和H460（肺癌）癌细胞中，观察到IC50值在微摩尔至毫摩尔范围内。与原型1相比，几种嵌入剂显示出增强的细胞毒性，但缀合物2似乎是最有效的杂合剂。酶消化分析结合液相色谱-电喷雾质谱分析表明，新的结合物会产生PT-ACRAMTU型DNA损伤。检测到铂修饰的2'-脱氧鸟苷dG和几个二核苷酸片段d（NpN）*。一种缀合物显示出与含A位点的结合水平显着高于缀合物2（35 +/-

  DOI：

  10.1021/jm060035v
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺-2,2’二羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 9-chloroacridine-4-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。43.新型抗肿瘤药二元9-氨基ac啶-4-羧酰胺的合成及生物活性。

  摘要：

  报道了新型抗肿瘤剂N- [2-（二烷基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的代表的合成和生物学活性。这类成员是稳定的并且非常易溶于水，具有高水平的体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物通过插入与双链DNA紧密结合，但对抗肿瘤活性的要求更为严格。它们主要取决于两个阳离子中心的分离距离，位置和pKa值。对于体内活性，对于C-9 a啶位置附近的亲脂性但不存在亲水性基团以及侧链阳离子部分上的亲脂性和亲水性基团存在显着的体积耐受性。侧链阳离子中心pKa的显着减弱消除了活性，

  DOI：

  10.1021/jm00377a017

文献信息

• Acridinecarboxamide compounds
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0098098A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  The novel class of 4-carboxamidoacridines of the present invention represented by the general formula (I), where R1 represents H, CH3 or NHR3, where R3 is H, COCH3, SO2CH3, COPh, SO2Ph or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; R2 represents H or up to two of the groups CH3, OCH3, halogen, CF3, N02, NH2, NHCOCH3, and NHCOOCH3 placed at positions 1-3 and 5-8; Y represents C(NH)NH2, NHC(NH)NH2, or NR4R5, where each of R4 and R5 is H or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; and x is from 2 to 6, and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumour properties.

  本发明的新型 4-甲酰胺基吖啶类化合物由通式（I）表示、 其中 R1 代表 H、CH3 或 NHR3，R3 是 H、COCH3、SO2CH3、COPh、SO2Ph 或任选被羟基和/或氨基取代的低级烷基；R2 代表 H 或至多两个位于 1-3 和 5-8 位的基团 CH3、OCH3、卤素、CF3、N02、NH2、NHCOCH3 和 NHCOOCH3；Y 代表 C(NH)NH2、NHC(NH)NH2 或 NR4R5，其中 R4 和 R5 各为 H 或可选被羟基和/或氨基取代的低级烷基；以及 x 为 2 至 6。
• ATWELL, G. A.;CAIN, B. F.;BAGULEY, B. C.;FINLAY, G. J.;DENNY, W. A., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1481-1485
  作者：ATWELL, G. A.、CAIN, B. F.、BAGULEY, B. C.、FINLAY, G. J.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY W. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 987-996
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4590277A
  申请人：——

  公开号：US4590277A

  公开（公告）日：1986-05-20
• Potential antitumor agents. Part 43. Synthesis and biological activity of dibasic 9-aminoacridine-4-carboxamides, a new class of antitumor agent
  作者：Graham J. Atwell、Bruce F. Cain、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00377a017

  日期：1984.11

  The synthesis and biological activities of representatives of a new class of antitumor agent, the N-[2-(dialkylamino)ethyl ]-9-aminoacridine-4-carboxamides, are reported. Members of this class are stable and very water soluble with high levels of in vitro and in vivo antitumor activity. The compounds bind tightly to double-stranded DNA by intercalation, but the requirements for antitumor activity are

  报道了新型抗肿瘤剂N- [2-（二烷基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的代表的合成和生物学活性。这类成员是稳定的并且非常易溶于水，具有高水平的体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物通过插入与双链DNA紧密结合，但对抗肿瘤活性的要求更为严格。它们主要取决于两个阳离子中心的分离距离，位置和pKa值。对于体内活性，对于C-9 a啶位置附近的亲脂性但不存在亲水性基团以及侧链阳离子部分上的亲脂性和亲水性基团存在显着的体积耐受性。侧链阳离子中心pKa的显着减弱消除了活性，