[(1S,2R,5S,7S,10S,11S,13R,17S,20R)-10,20-dimethyl-15,15-dioxo-16-oxa-15lambda6-thia-14-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosan-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1422521-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 氨基磺酸衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,13R,17S,20R)-10,20-dimethyl-15,15-dioxo-16-oxa-15lambda6-thia-14-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosan-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,13R,17S,20R)-10,20-dimethyl-15,15-dioxo-16-oxa-15λ6-thia-14-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosan-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1422521-41-2
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₄SSi
• 分子量: 525.869
• InChiKey: NRJIJXSGKPOMDV-GVKXNXAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,13R,17S,20R)-10,20-dimethyl-15,15-dioxo-16-oxa-15lambda6-thia-14-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosan-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 aluminium hydride 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecahydro-12H-cyclopenta[a]phenanthren-12-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 rhodium(II) acetate dimer 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,13R,17S,20R)-10,20-dimethyl-15,15-dioxo-16-oxa-15lambda6-thia-14-azapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosan-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination

  摘要：

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.103

文献信息

• Remote C–H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination
  作者：Shuji Yamashita、Masafumi Himuro、Yujiro Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.103

  日期：2013.3

  A new functionalization method for the C-ring of the androstane framework has been established. The key feature is a remote C-H amination, which enables the preparation of the C12-amino, oxo, hydoxy, and C11,12-dehydro derivatives of epiandrosterone. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.