methyl 1,3-dideoxy-α-D-arabino-heptulopyranoside | 73591-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,3-dideoxy-α-D-arabino-heptulopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 73591-64-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: NTYUWKGGTVACTF-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dideoxy-α-D-arabino-heptulopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (Z)-(S)-4-Hydroxy-pent-2-enoic acid ((2R,3R,5S,6S)-6-{(2E,4E)-5-[(3R,4R,5R,7S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl]-3-methyl-penta-2,4-dienyl}-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 硫酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 1,3-dideoxy-α-D-arabino-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5

文献信息

• Carbon-chain extension through C-1 of 2-deoxyaldose D1-thioacetal derivatives: A route to 1,3-dideoxy-2-ketoses
  作者：Derek Horton、Robert A. Markovs

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90010-5

  日期：1980.1

  7-monodeacetonation could be achieved in high yield, affording access via glycol cleavage-reduction to the 1,3-dideoxy-2-hepulose derivative. Demercaptalation of 4 gave the acetal-protected 1,3-dideoxy-2-heptulose, which underwent methanolysis to give crystalline methyl, 1,3-dideoxy-α- d - arabino -heptulopyranoside. Anions of the type derived from 3 have broad, synthetic potential for access to chain-extended

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，
• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.