(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol | 1204595-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 1204595-67-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: OPVLKSYABMUHFJ-SMVXDPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向环吖啶胺 A 和 B 的全合成

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153640
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-13-脱氧乙醇化物的全合成的研究：C1-C9和C9-C17片段的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.101

文献信息

• Studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments
  作者：Jhillu Singh Yadav、Vijaya Vardhan Chinnam、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.101

  日期：2016.2

  A facile and stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide and studies towards the synthesis of (+)-13-deoxytedanolide was accomplished in 20 linear steps. The key transformations of fragment 6 are Sharpless asymmetric dihydroxylation and preparation of terminal olefin from primary alcohol utilising organo selenium reaction. The key transformations of fragment 7

  （+）-13-脱氧甾烷醇的C1-C9和C9-C17片段的简便，立体选择性合成，以及对（+）-13-脱氧甾烷醇的合成的研究，均通过20个线性步骤完成。片段6的关键转化是Sharpless不对称二羟基化反应和利用有机硒反应从伯醇制备末端烯烃。片段7的关键转化来自Sharpless环氧化和Crimmin的合成羟醛化学。
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。
• Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259967

  日期：2011.5

  Synthesis of the C1-C11 tetrahydropyran core unit of (+)-zincophorin using a desymmetrization strategy is reported. Horner­-Wadsworth-Emmons (HWE) and Mitsunobu cyclization reactions are the key transformations.

  本文报道了使用不对称策略合成C1-C11四氢吡喃核心单元(+)-锌蛋白。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和光信环化反应是关键的转化。
• Towards the total synthesis of metacridamides A and B
  作者：Eedubilli Srinivas、Vavilapalli Satyanarayana、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153640

  日期：2022.2

  achieve the total synthesis of metacridamides A and B. The first approach based on Horner-Wittig olefination reaction was unsuccessful. The second approach, involving desymmetrization, a highly diastereoselective aldolization, Wittig olefination, amide formation and finally tethering formation, furnished an advanced intermediate 39 with all stereocenters present in metacridamides A and B.

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。