8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 | 88751-05-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 8-甲基咪唑[1,2-A]吡啶-2-甲酸；8-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸；8-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸HCL0.8H2O；8-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 HCL 0.8H2O
• 英文名称: 8-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid；8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 88751-05-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03419469
• 分子量: 176.175
• InChiKey: GZSGOOWNEOBWCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239℃
• 密度：
  1.35

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 重水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-8-methylimidazo[1,2a]pyridine-3-d-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Regiodivergent C‐H Olefination of Imidazo[1,2a]pyridine Carboxamide and Unactivated Alkenes

  摘要：

  摘要尽管在线性和支链乙烯基（杂）炔合成方面取得了显著的成功，但使用单一催化体系进行的反式 C-H 烯化反应仍未得到充分发展。为了克服这一局限性，本文报道了一种 Pd/MPAA 催化的咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与未活化的末端烯的区域发散性 C-H 烯化反应，根据烯的电子性质生成支链和线性烯化产物。此外，该方案还可用于以 D2O 为氘源对相应杂环烯进行 C-H 脱氘反应。初步实验研究和计算研究（DFT 研究）表明，通过烯烃插入和 β-酸酐消除步骤，可以控制区域发散的烯化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202302759
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Regiodivergent C‐H Olefination of Imidazo[1,2a]pyridine Carboxamide and Unactivated Alkenes

  摘要：

  摘要尽管在线性和支链乙烯基（杂）炔合成方面取得了显著的成功，但使用单一催化体系进行的反式 C-H 烯化反应仍未得到充分发展。为了克服这一局限性，本文报道了一种 Pd/MPAA 催化的咪唑并[1,2a] 吡啶羧酰胺与未活化的末端烯的区域发散性 C-H 烯化反应，根据烯的电子性质生成支链和线性烯化产物。此外，该方案还可用于以 D2O 为氘源对相应杂环烯进行 C-H 脱氘反应。初步实验研究和计算研究（DFT 研究）表明，通过烯烃插入和 β-酸酐消除步骤，可以控制区域发散的烯化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202302759

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• N1-Pyrazolospiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：BAGLEY SCOTT WILLIAM

  公开号：US20110111046A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的使用。
• [EN] N2-PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE N2-PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011058473A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, R3 and R4 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of an acetyl- CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  该发明提供了化合物(I)的结构或该化合物的药用盐，其中R1、R2、R3和R4如本文所述；以及其药物组合物；以及在治疗受乙酰辅酶A羧化酶抑制调节的动物疾病、症状或紊乱中的应用。
• DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：EL-AHMAD Youssed

  公开号：US20090149441A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention is related to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein, or an addition salt with an acid thereof, its pharmaceutical composition or use for treating or preventing diseases involving Nurr-1 nuclear receptors, also known as NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1 and HZF3.

  本发明涉及一种具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其与酸的加成盐，其药物组合物或用于治疗或预防涉及Nurr-1核受体的疾病，也称为NR4A2、NOT、TINUR、RNR-1和HZF3。