3R,4E,6E,8E-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid | 1035538-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3R,4E,6E,8E-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid
• 英文别名: (3R,4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoic acid
• CAS: 1035538-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HUABKUOVYQJVDR-MCVUQSHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,4E,6E,8E-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-inthomycin C
  参考文献：
  名称：

  三种锡霉素的短时间无锡合成

  摘要：

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803794
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢氟酸 、 水 、 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 3R,4E,6E,8E-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  三种锡霉素的短时间无锡合成

  摘要：

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803794

文献信息

• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (−)-Inthomycin C
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Lizhu Gao、Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol102234k

  日期：2010.11.19

  A cationic oxazaborolidinium-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of (1-methoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethylsilane with various aldehydes including α,β-disubstituted acroleins has been developed in high yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the first short synthesis of naturally occurring inthomycin C in high enantiopurity.

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。
• Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C
  作者：Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/c2ob26084k

  日期：——

  The total syntheses of (+)-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (−)-inthomycin C, the oxazole-triene antibiotics isolated from Streptomyces sp., have been accomplished via the highly enantio- and stereoselective construction of the C1–C7 (iododienyl)aldol units by taking advantage of a Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric β-lactone synthesis and their isomerisation-free Stille coupling with (E)-5-

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。
• The syntheses of rac-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C using a unified synthetic approach
  作者：Michael R. Webb、Matthew S. Addie、Catherine M. Crawforth、James W. Dale、Xavier Franci、Mathieu Pizzonero、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.116

  日期：2008.5

  The Stille coupling between a common oxazole vinyl iodide and stereodefined stannyl-diene units is described as the cornerstone of a unified synthetic route to the inthomycin family of bioactive Streptomyces metabolites. This procedure has been utilised to prepare (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C for the first time; in these examples the stereogenic centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone variant of the Mukaiyama aldol reaction. In addition, a convenient preparation of rac-inthomycin A is described based on the same strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short, Tin‐Free Synthesis of All Three Inthomycins
  作者：Manjeet Kumar、Liam Bromhead、Zoe Anderson、Alistair Overy、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201803794

  日期：2018.11.13

  structurally and biologically rich natural products isolated from Streptomyces species. Herein the implementation of a modular synthetic route is reported that has enabled the enantioselective synthesis of all three inthomycins. Key steps include Suzuki and Sonogashira cross‐couplings and an enantioselective Kiyooka aldol reaction.

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。