4',7-di-O-benzyl-5-deoxykaempferol | 132020-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-di-O-benzyl-5-deoxykaempferol
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；3-Hydroxy-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 132020-70-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O₅
• 分子量: 450.491
• InChiKey: IGHDPNVONSUKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-di-O-benzyl-5-deoxykaempferol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-(7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of Resokaempferol 3-O-β-D-Glucoside

  摘要：

  通过使用 NaH 的高效糖基化方法，以 2,4-二羟基苯乙酮为原料，分六步合成了人工黄酮醇苷 Resokaempferol 3-O-β-d-glucoside，总产率为 40%。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1135
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4',7-di-O-benzyl-5-deoxykaempferol
  参考文献：
  名称：

  RSK特异性抑制剂SL0101的活性的结构基础。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.087

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Structural basis for the activity of the RSK-specific inhibitor, SL0101
  作者：Jeffrey A. Smith、David J. Maloney、Sidney M. Hecht、Deborah A. Lannigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.087

  日期：2007.7

  reported the isolation, characterization, and synthesis of the natural product kaempferol 3-O-(3'',4''-di-O-acetyl-alpha-l-rhamnopyranoside), termed SL0101 [Smith, J. A.; Poteet-Smith, C. E.; Xu, Y.; Errington, T. M.; Hecht, S. M.; Lannigan, D. A. Cancer Res., 2005, 65, 1027-1034: Xu, Y.-M; Smith, J. A.; Lannigan, D. A.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3974-3977: Maloney, D. J.; Hecht, S. M.

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与
• 4'-Hydroxy-3-methoxyflavones with potent antipicornavirus activity
  作者：Nadine De Meyer、Achiel Haemers、Lallan Mishra、Hrishi Kesh Pandey、L. A. C. Pieters、Dirk A. Vanden Berghe、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1021/jm00106a039

  日期：1991.2

  4'-Hydroxy-3-methoxyflavones are natural compounds with known antiviral activities against picornaviruses such as poliomyelitis and rhinoviruses. In order to establish a structure-activity relationship a series of analogues were synthesized, and their antiviral activities and cytotoxicities were compared with those of flavones from natural origin. The 4'-hydroxyl and 3-methoxyl groups, a substitution in the 5 position and a polysubstituted A ring appeared to be essential requirements for a high activity. The most interesting compound was 4',7-dihydroxy-3-methoxy-5,6-dimethylflavone possessing in vitro TI99 values of > 1000 and > 200 against poliovirus type 1 and rhinovirus type 15, respectively. This compound was also active against other rhinovirus serotypes (2, 9, 14, 29, 39, 41, 59, 63, 70, 85, and 89) tested, having MIC50 values ranging from 0.016 to 0.5-mu-g/mL. Finally in contrast to quercetin it showed to be not mutagenic in concentrations up to 2.5 mg in the Ames test.
• DE, MEYER NADINE;HAEMERS, ACHIEL;MISHRA, LALLAN;PANDEY, HRISHI-KESH;PIETE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 736-746
  作者：DE, MEYER NADINE、HAEMERS, ACHIEL、MISHRA, LALLAN、PANDEY, HRISHI-KESH、PIETE+

  DOI：——

  日期：——
• US9975869B2
  申请人：——

  公开号：US9975869B2

  公开（公告）日：2018-05-22