tert-butyl N-(8-bromoquinolin-5-yl-methyl)-N-methylcarbamate | 823803-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(8-bromoquinolin-5-yl-methyl)-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-5-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 823803-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: ZQJSCVYQLHIVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(8-bromoquinolin-5-yl-methyl)-N-methylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到5,5'-bis[[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]methyl]-8,8'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Boc 保护的氨基溴喹啉化合物在钯催化的硼基化反应中通过交叉偶联形成联芳基产物。

  摘要：

  即使没有使用强碱，Boc 保护的氨基溴喹啉化合物与双(频哪醇)二硼的钯催化硼基化产生了由交叉偶联产生的联芳基化合物作为主要产物，而不是预期的硼酸酯。这些结果表明，在某些条件下和某些底物下，交叉耦合可能是硼化过程中的一个主要问题，导致意想不到的后果。

  DOI：

  10.3390/90300178
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝基苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl N-(8-bromoquinolin-5-yl-methyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Boc 保护的氨基溴喹啉化合物在钯催化的硼基化反应中通过交叉偶联形成联芳基产物。

  摘要：

  即使没有使用强碱，Boc 保护的氨基溴喹啉化合物与双(频哪醇)二硼的钯催化硼基化产生了由交叉偶联产生的联芳基化合物作为主要产物，而不是预期的硼酸酯。这些结果表明，在某些条件下和某些底物下，交叉耦合可能是硼化过程中的一个主要问题，导致意想不到的后果。

  DOI：

  10.3390/90300178