tert-butyl {3-[(6-aminopyridin-3-yl)oxy]-4-methylphenyl}carbamate | 1092394-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {3-[(6-aminopyridin-3-yl)oxy]-4-methylphenyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(6-aminopyridin-3-yl)oxy-4-methylphenyl]carbamate
• CAS: 1092394-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: WFHQKAUKGOIIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {3-[(6-aminopyridin-3-yl)oxy]-4-methylphenyl}carbamate 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl [3-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino] [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl}oxy)-4-methylphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型的VEGFR2激酶抑制剂：发现具有慢解离动力学的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物

  摘要：

  为了发现新型的血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）激酶II型抑制剂，我们设计并合成了带有苯胺基团的5,6-稠合杂环化合物。咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物2与VEGFR2的共晶体结构分析表明，咪唑并[1,2 - b ]哒嗪核心的N 1-氮与Cys919​​的骨架NH基相互作用。为了保留这种必要的相互作用，我们设计了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶，[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶，噻唑并[5,4- b]。]吡啶和1,3-苯并噻唑衍生物在相应位置保持环氮作为氢键受体（HBA）。这样设计的所有化合物均显示出对VEGFR2激酶的强抑制活性，[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶13d显示出良好的理化性质。此外，13d以缓慢的解离动力学抑制了VEGFR2激酶，并且还抑制了血小板衍生的生长因子受体（PDGFR）激酶。口服13d在裸鼠的DU145和A549异种移植模型中显示出强大的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.042
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl {3-[(6-aminopyridin-3-yl)oxy]-4-methylphenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150015

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fused heterocycle derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08304557B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  A compound represented by the formula (I): wherein Z1, Z2, Z3 and Z4 are the following combination, (Z1,Z2,Z3,Z4)=(CR4,N,CR5,C), (N,N,CR5,C), (N,C,CR5,N), (S,C,CR5,C) or (S,C,N,C); R1 and R2 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R3 is an amino optionally having substituent(s); R4 and R5 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R3 and R4 optionally form a ring optionally having substituent(s); and a group represented by the formula is a cyclic group optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  化合物的化学式为 (I)：其中 Z1，Z2，Z3 和 Z4 是以下组合，(Z1，Z2，Z3，Z4) = (CR4，N，CR5，C)，(N，N，CR5，C)，(N，C，CR5，N)，(S，C，CR5，C) 或 (S，C，N，C)；R1 和 R2 相同或不同，且每个都是 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 通过碳原子键合的基团，(4) 通过氮原子键合的基团，(5) 通过氧原子键合的基团或 (6) 通过硫原子键合的基团；R3 是氨基，可以有取代基；R4 和 R5 相同或不同，且每个都是 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 通过碳原子键合的基团，(4) 通过氮原子键合的基团，(5) 通过氧原子键合的基团或 (6) 通过硫原子键合的基团；R3 和 R4 可选地形成一个环，可以有取代基；以及由以下式表示的基团是一个环状基团，可以有取代基，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Hirose Masaaki

  公开号：US20100249119A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides a heterocyclic compound having a strong Raf inhibitory activity, which is represented by the following formula wherein each substituent is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈的Raf抑制活性的杂环化合物，其由以下公式表示，其中每个取代基如本规范中所定义的，或其盐。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08344135B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having a strong Raf inhibitory activity, which is represented by the following formula wherein each substituent is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈的Raf抑制活性的杂环化合物，其表示为以下式子，其中每个取代基如本说明书中所定义的，或其盐。
• FUSED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：OGURO Yuya

  公开号：US20090163488A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A compound represented by the formula (I): wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are the following combination, (Z 1 ,Z 2 ,Z 3 ,Z 4 )=(CR 4 ,N,CR 5 ,C), (N,N,CR 5 ,C), (N,C,CR 5 ,N), (S,C,CR 5 ,C) or (S,C,N,C); R 1 and R 2 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R 3 is an amino optionally having substituent(s); R 4 and R 5 are the same or different and each is (1) a hydrogen atom, (2) a halogen atom, (3) a group bonded via a carbon atom, (4) a group bonded via a nitrogen atom, (5) a group bonded via an oxygen atom or (6) a group bonded via a sulfur atom; R 3 and R 4 optionally form a ring optionally having substituent(s); and a group represented by the formula is a cyclic group optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  化合物的分子式为（I）：其中Z1，Z2，Z3和Z4是以下组合，（Z1，Z2，Z3，Z4）=（CR4，N，CR5，C），（N，N，CR5，C），（N，C，CR5，N），（S，C，CR5，C）或（S，C，N，C）; R1和R2相同或不同，每个都是（1）氢原子，（2）卤原子，（3）通过碳原子键合的基团，（4）通过氮原子键合的基团，（5）通过氧原子键合的基团或（6）通过硫原子键合的基团; R3是氨基，可以有取代基; R4和R5相同或不同，每个都是（1）氢原子，（2）卤原子，（3）通过碳原子键合的基团，（4）通过氮原子键合的基团，（5）通过氧原子键合的基团或（6）通过硫原子键合的基团; R3和R4可以选择形成一个环，也可以有取代基; 以及由公式表示的基团是一个环状基团，可以有取代基，或其盐。
• US8304557B2
  申请人：——

  公开号：US8304557B2

  公开（公告）日：2012-11-06