1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide | 928048-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
• 英文别名: 9,15-Diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,16-dione；(11S)-9,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,16-dione
• CAS: 928048-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SQGVQVNTJFVDQL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到quinolactacide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303

文献信息

• Pyrrolyl 4-quinolone alkaloids from the mangrove endophytic fungus Penicillium steckii SCSIO 41025: Chiral resolution, configurational assignment, and enzyme inhibitory activities
  作者：Chun-Mei Chen、Wei-Hao Chen、Xiao-Yan Pang、Sheng-Rong Liao、Jun-Feng Wang、Xiu-Ping Lin、Bin Yang、Xue-Feng Zhou、Xiao-Wei Luo、Yong-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112730

  日期：2021.6

  using chiral columns. Their structures including absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic analysis, electronic circular dichroism (ECD) experiments, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Structurally, (±)-oxypenicinolines A−D shared with an unusual 6/6/5/5 tetracyclic system incorporating a rare tetrahydro-pyrrolyl moiety. A plausible biosynthetic pathway for pyrrolyl

  从红树林衍生的真菌青霉菌SCSIO 41025（SCSIO 41025）中分离出6种未描述的4-喹诺酮生物碱，包括4种外消旋混合物（±）-氧青霉素A-D和2种相关的青霉素F和G以及7种已知类似物。毛虫科）。使用手性柱通过HPLC分离外消旋物。广泛的光谱分析，电子圆二色性（ECD）实验和单晶X射线衍射分析阐明了它们的结构，包括绝对构型。在结构上，（±）-氧青霉素A-D与一个不寻常的6/6/5/5四环系统共享，该系统包含一个罕见的四氢-吡咯基部分。提出了吡咯基4-喹诺酮生物碱的合理生物合成途径。（±）-氧青霉素A和喹喔啉显示α葡萄糖苷酶抑制活性用IC 50的317.8 365.9和值μ分别Μ，这明显高于阿卡波糖（461.0的更有效的 μ M）。此外，青霉素和青霉素E对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用较弱。