1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide | 1438390-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
• 英文别名: 1,2,3,11b-Tetrahydroquinolactacide；9,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,16-dione
• CAS: 1438390-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SQGVQVNTJFVDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide 在 Phenomenex Lux 5 μm Cellulose-5 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 以0.3 mg的产率得到1,2,3,11b-tetrahydroquinolactacide
  参考文献：
  名称：

  红树林内生真菌Pnicillium steckii SCSIO 41025的吡咯基4-喹诺酮生物碱：手性拆分，构型分配和酶抑制活性

  摘要：

  从红树林衍生的真菌青霉菌SCSIO 41025（SCSIO 41025）中分离出6种未描述的4-喹诺酮生物碱，包括4种外消旋混合物（±）-氧青霉素A-D和2种相关的青霉素F和G以及7种已知类似物。毛虫科）。使用手性柱通过HPLC分离外消旋物。广泛的光谱分析，电子圆二色性（ECD）实验和单晶X射线衍射分析阐明了它们的结构，包括绝对构型。在结构上，（±）-氧青霉素A-D与一个不寻常的6/6/5/5四环系统共享，该系统包含一个罕见的四氢-吡咯基部分。提出了吡咯基4-喹诺酮生物碱的合理生物合成途径。（±）-氧青霉素A和喹喔啉显示α葡萄糖苷酶抑制活性用IC 50的317.8 365.9和值μ分别Μ，这明显高于阿卡波糖（461.0的更有效的 μ M）。此外，青霉素和青霉素E对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112730

文献信息

• Pyrrolyl 4-quinolone alkaloids from the mangrove endophytic fungus Penicillium steckii SCSIO 41025: Chiral resolution, configurational assignment, and enzyme inhibitory activities
  作者：Chun-Mei Chen、Wei-Hao Chen、Xiao-Yan Pang、Sheng-Rong Liao、Jun-Feng Wang、Xiu-Ping Lin、Bin Yang、Xue-Feng Zhou、Xiao-Wei Luo、Yong-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112730

  日期：2021.6

  using chiral columns. Their structures including absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic analysis, electronic circular dichroism (ECD) experiments, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Structurally, (±)-oxypenicinolines A−D shared with an unusual 6/6/5/5 tetracyclic system incorporating a rare tetrahydro-pyrrolyl moiety. A plausible biosynthetic pathway for pyrrolyl

  从红树林衍生的真菌青霉菌SCSIO 41025（SCSIO 41025）中分离出6种未描述的4-喹诺酮生物碱，包括4种外消旋混合物（±）-氧青霉素A-D和2种相关的青霉素F和G以及7种已知类似物。毛虫科）。使用手性柱通过HPLC分离外消旋物。广泛的光谱分析，电子圆二色性（ECD）实验和单晶X射线衍射分析阐明了它们的结构，包括绝对构型。在结构上，（±）-氧青霉素A-D与一个不寻常的6/6/5/5四环系统共享，该系统包含一个罕见的四氢-吡咯基部分。提出了吡咯基4-喹诺酮生物碱的合理生物合成途径。（±）-氧青霉素A和喹喔啉显示α葡萄糖苷酶抑制活性用IC 50的317.8 365.9和值μ分别Μ，这明显高于阿卡波糖（461.0的更有效的 μ M）。此外，青霉素和青霉素E对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用较弱。