quinolactacide | 856216-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolactacide
• 英文别名: 9,15-diazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene-2,16-dione
• CAS: 856216-29-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: QFTHRUCJNWMSRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  373-374 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolactacide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到penicinoline
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 quinolactacide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303