1(4-methyl-3-pentenyl)-4-carbmethoxy-cyclohex-1-ene | 53311-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1(4-methyl-3-pentenyl)-4-carbmethoxy-cyclohex-1-ene
• 英文别名: Methyl 4-(4-methyl-3-pentenyl)tetrahydrobenzoate；4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；4-(4-Methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；4-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarboxylic acid methyl ester；1-Methoxycarbonyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-4-cyclohexen；Methyl-4-(4'-methylpent-3-enyl)-cyclohex-3-enoat；Methyl 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl 4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 53311-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XOXPZXHZVPUDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  0.9656 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(4-methyl-3-pentenyl)-4-carbmethoxy-cyclohex-1-ene 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Isopropenyl-1-(4-methyl-3-pentenyl)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Sharma,S.D. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 1008 - 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1(4-methyl-3-pentenyl)-4-carbmethoxy-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过色谱吸附剂的吸附极大地加速了Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80045-3

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Nanoporous Solid Acid Catalyst for the Diels-Alder Reaction of 1,3-Dienes with Acrylates
  作者：Makoto Onaka、Naoki Hashimoto、Ryota Yamasaki、Yasuyoshi Kitabata

  DOI：10.1246/cl.2002.166

  日期：2002.2

  Nanoporous aluminosilicate, Al-HMS with a high aluminum content, strong acidity, and nanoporosity was found to catalyze the Diels-Alder reaction of 1,3-dienes with methacrylate and acrylate, and turned out to be a green alternative to homogeneous acid catalysts.

  发现具有高铝含量、强酸性和纳米多孔性的纳米多孔铝硅酸盐 Al-HMS 可以催化 1,3-二烯与甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯的 Diels-Alder 反应，并被证明是均相酸催化剂的绿色替代品。
• High Regioselective Diels--Alder Reaction of Myrcene with Acrolein Catalyzed by Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：Donghong Yin、Changzhi Li、Biaomo Li、Liang Tao、Dulin Yin

  DOI：10.1002/adsc.200404154

  日期：2005.1

  Compared with the analogous reaction performed over a ZnCl2 catalyst in the conventional solvent dichloromethane, higher regioselectivity of the ‘para’ cycloadduct and excellent yield were achieved at shorter reaction time in these ionic liquids with optimized molar compositions of MX and ZnCl2. These moisture-insensitive ionic liquids can be easily separated from reaction products after simple washing

  用作路易斯酸催化剂和绿色溶剂的环境含锌离子液体MX-ZnCl 2首次用于月桂烯与丙烯醛的高区域选择性Diels-Alder反应，其中MX是1-丁基- 3-甲基咪唑氯化物（BmimCl），1-乙基-3-甲基咪唑溴化物（EmimBr），N-丁基溴化吡啶鎓（BPyBr）或N-乙基溴化吡啶鎓（EtPyBr）。与在常规溶剂二氯甲烷中在ZnCl 2催化剂上进行的类似反应相比，在具有最佳摩尔组成的MX和ZnCl 2的这些离子液体中，在更短的反应时间内实现了“对”环加合物的更高区域选择性和出色的收率。。这些对水分不敏感的离子液体在用己烷简单洗涤后就可以很容易地从反应产物中分离出来，从而使其再利用而活性没有明显降低。
• Preparation of ecological catalysts derived from Zn hyperaccumulating plants and their catalytic activity in Diels–Alder reaction
  作者：Vincent Escande、Tomasz K. Olszewski、Claude Grison

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.009

  日期：2014.7

  Résumés Anglais Français Zn hyperaccumulating plants Noccaea caerulescens and Anthyllis vulneraria were used as the starting material for preparation of novel Lewis ecological catalysts. Those catalysts efficiently mediate the Diels–Alder reaction. High yields, very good regio- and diastereoselectivity, low catalyst loading and the possibly of its recovery and reuse, along with mild reaction conditions, eco-friendly treatment and short reaction time, are the key advantages of the presented approach. Les plantes hyperaccumulatrices de Zn Noccaea caerulescens et Anthyllis vulneraria ont été utilisées comme matières premières pour la préparation de nouveaux catalyseurs écologiques de type acides de Lewis. Ces catalyseurs ont montré une haute efficacité dans la réaction de Diels–Alder. Les avantages clés de l’approche présentée sont les suivants : rendements élevés, très bonnes régio- et diastéréosélectivités, faibles charges catalytiques, possibilité de recyclage du catalyseur, conditions réactionnelles modérées, traitement éco-compatible et courtes durées de réaction.

  摘要 英法以锌高积累植物 Noccaea caerulescens 和 Anthyllis vulneraria 为起始材料，制备了新型路易斯生态催化剂。这些催化剂能有效介导 Diels-Alder 反应。高产率、极好的区域和非对映选择性、低催化剂负载、可回收和重复使用，以及温和的反应条件、环保处理和较短的反应时间，是该方法的主要优点。 以 Zn 超积累植物 Noccaea caerulescens 和 Anthyllis vulneraria 为原料，制备了新型环保路易斯酸催化剂。这些催化剂在 Diels-Alder 反应中表现出很高的效率。该方法的主要优点如下：产率高、具有很好的区域和非对映选择性、催化剂负载量低、催化剂可回收利用、反应条件温和、生态兼容处理和反应时间短。
• Surfactants and Solvents Containing Diels-Alder Adducts
  申请人：Stepan Company

  公开号：US20150018563A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Surfactants and solvents containing derivatized adducts formed from Diels-Alder reactions of terpenes and unsaturated carboxylic acids or their derivatives are disclosed. Processes for making and derivatizing the Diels-Alder adducts are also disclosed.

  本发明涉及含有从萜类化合物和不饱和羧酸或其衍生物进行二烯基-阿尔德反应形成的衍生加合物的表面活性剂和溶剂。还公开了制备和衍生化二烯基-阿尔德加合物的方法。