(1R,2S-endo)-(-)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 117894-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S-endo)-(-)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1R,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid；(-)-(1R,2S,4S)-endo-Norbornane-2-carboxylic acid；(1R)-norbornane-2endo-carboxylic acid；(1R)-Norbornan-2endo-carbonsaeure；Endomethylen-2,5-hexahydrobenzoesaeure；Norbornan-2endo-carbonsaeure；Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, endo-；(1R,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 117894-69-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JESWDXIHOJGWBP-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S-endo)-(-)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代嘧啶三酮作为帕金森病 CaV1.3 钙通道选择性拮抗剂的构效关系

  摘要：

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。

  DOI：

  10.1021/jm4005048
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1'S,2'S,4'S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium-carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢气 为溶剂， 生成 (1R,2S-endo)-(-)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomers of n.sup.6 -endo-bicyclo[2.2.1]heptyladenosine as

  摘要：

  (1R-endo)或(1S-endo)-N-双环[2.2.1]庚基腺苷及其药用酸盐，具有极具吸引力的降压特性和意外的A.sub.1和A.sub.2受体结合活性，其制造过程、制药组合物和使用该化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04837207A1

文献信息

• Novel Potassium-Channel Openers: Preparation and Pharmacological Evaluation of Racemic and Optically Active N-(6-Amino-3-pyridyl)-N'-bicycloalkyl-N''-cyanoguanidine Derivatives
  作者：Masahiro Eda、Tadahiro Takemoto、S. Ono、Takehiro Okada、Keigo Kosaka、Maki Gohda、Sumio Matzno、Norifumi Nakamura、Chikara Fukaya

  DOI：10.1021/jm00039a011

  日期：1994.6

  The previous paper reported on the synthesis and pharmacological evaluation of N-(6-amino-3-pyridyl)-N'-bicycloalkyl-N"-cyanoguanidine derivatives, from among which three compounds were selected as potent potassium-channel openers. In the present study, selected compounds were tested for antagonism of potassium-induced contraction of rat aorta, hypotensive activity in normotensive rats, and diuretic

  先前的论文报道了N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N“-氰基胍衍生物的合成和药理学评价，从中选择了三种化合物作为有效的钾通道开放剂。目前的研究中，对所选化合物进行了钾诱导的大鼠主动脉收缩拮抗作用，血压正常大鼠的降压活性以及自发性高血压大鼠的利尿活性的测试，从而进一步评估了化合物（+/-）-10和选择（ +）-N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-[（1S，2R，4R）-双环-[2.2.1]庚-2-基] -N“-氰基胍（（+- 10）（AL0670）开发用作抗高血压药。尽管AL0670被视为吡那地尔型K（+）通道开放剂，但它显示出与吡那地尔不同的药理和构象特征。
• RAPAMYCIN ANALOGUES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Isomerase Therapeutics Limited

  公开号：US20160176893A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Novel rapamycin analogues and methods for their production with FKBP and/or MIP inhibitory activity with reduced mTOR inhibitory activity with therapeutic potential e.g. as bacterial virulence inhibitors.

  小说雷帕霉素类似物及其生产方法，具有FKBP和/或MIP抑制活性，同时减少mTOR抑制活性，具有治疗潜力，例如作为细菌毒力抑制剂。
• Eda Masahiro, Takemoto Tadahiro, Ono Shin-ichiro, Okada Takehiro, Kosaka +, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 1983-1990
  作者：Eda Masahiro, Takemoto Tadahiro, Ono Shin-ichiro, Okada Takehiro, Kosaka +

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL RAPAMYCIN ANALOGUE
  申请人：Biotica Technology Limited

  公开号：EP2797929A1

  公开（公告）日：2014-11-05
• METHODS FOR INCREASING MOLECULAR DIVERSITY OF POLYKETIDES AND NON-RIBOSOMAL PROTEINS
  申请人：ISOMERASE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20170101659A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  A method for increasing the molecular diversity of polyketides and non-ribsomomal peptides by using recombination to efficiently increase or decrease the number of modules in the polyketide synthase or non-ribosomal peptide synthetase encoding said polyketide or peptide.