(2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol | 63568-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
• 英文别名: (2R,6R)-(+)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol；(2R,6R)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
• CAS: 63568-64-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 214.392
• InChiKey: HHZVSSGZBAJWFP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-(-)-1-bromo-2,6,10-trimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Asymmetric Protocol for the Synthesis of Natural Products Containing Chiral Alkyl Chains via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes. Synthesis of Phytol and Vitamins E and K

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient and asymmetric protocol for the synthesis of chiral oligoisoprenoids is described. Typically, a C-14 vitamin E side chain 5 was synthesized in 47% yield over four steps. Isomeric purity of 5 was upgraded to > 99% R at C-2 and 97% R at C-6 by the statistical formation of stereoisomeric p-phenylenebisurethanes and their diastereomeric separation. In addition, phytol and vitamin K were synthesized in 21% and 28% overall yields, respectively, over five steps from 1.

  DOI：

  10.1021/ol010142d
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• “One-Pot” Reductive Lactone Alkylation Provides a Concise Asymmetric Synthesis of Chiral Isoprenoid Targets
  作者：Jia Cao、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol401801g

  日期：2013.9.6

  An efficient method, based on nucleophilic addition to lactones followed by modified in situ Clemmensen reduction, provides a short synthetic route to chiral isoprenoid targets. The efficacy of this method has been exemplified through the synthesis of several targets including the commercial fragrance Rosaphen, the side chain of Zaragozic acid C, the cotton leaf sex pheromone, and the side chains of

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。
• Synthesis of stereopure acyclic 1,5-dimethylalkane chirons: building blocks of highly methyl-branched natural products
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.020

  日期：2013.11

  strategy, two fragments of β-d-mannosyl phosphomycoketide (C32-MPM) and four stereopure 1,5-dimethylalkane C10 chirons are prepared. These C32-MPM fragments and C10 chirons have shown great potential application as building blocks for the synthesis of highly methyl-branched natural products containing chiral oligoisoprenoid-like chains.

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• A total synthesis of enentiomerically pure vitamin e side chain using a chiral propionate synthon
  作者：Günter Helmchen、Roland Schmierer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81623-8

  日期：1983.1

  Alcohol 1a, representing the side chain of α-tocopherol, has been synthesized in 58 % overall yield via 9 steps. Key reactions of the synthesis are asymmetric alkylations of the chiral propionate 3 (ds ≧ 97 %) and chain elongation with t-butyl α-trimethylsilylacetate.

  代表α-生育酚侧链的醇1a通过9个步骤以58％的总收率合成。合成的关键反应是手性丙酸酯3（ds≥97％）的不对称烷基化和α-三甲基甲硅烷基乙酸叔丁酯的链延长。