Methyl 2-[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]acetate | 27373-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2-[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]acetate
• CAS: 27373-85-9；61531-46-2；90365-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XKABOUMYGDZMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 以10 g的产率得到1,1-dimethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-3-(2-hydroxyethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  均三酚的电子转移光化学：对环丙烷环的分子内亲核攻击。

  摘要：

  1的高甲基蒽酚的电子转移光化学仅导致季环丙烷碳上的分子内“取代”，生成五元环醚2和4。双键末端碳的替代“加成”不会产生七元环状醚3和5。显然，导致2和4的五元过渡态明显优于形成3和5所需的七元过渡态。这些结果与先前确定的chrysanthemol，8的反应模式形成了有趣的对比。仅在乙烯基碳末端。

  DOI：

  10.1021/jo9903048
• 作为产物：
  描述：

  菊甲酸 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  均三酚的电子转移光化学：对环丙烷环的分子内亲核攻击。

  摘要：

  1的高甲基蒽酚的电子转移光化学仅导致季环丙烷碳上的分子内“取代”，生成五元环醚2和4。双键末端碳的替代“加成”不会产生七元环状醚3和5。显然，导致2和4的五元过渡态明显优于形成3和5所需的七元过渡态。这些结果与先前确定的chrysanthemol，8的反应模式形成了有趣的对比。仅在乙烯基碳末端。

  DOI：

  10.1021/jo9903048

文献信息

• Electron Transfer Photochemistry of Homochrysanthemol:  Intramolecular Nucleophilic Attack on the Cyclopropane Ring
  作者：Torsten Herbertz、Heinz D. Roth

  DOI：10.1021/jo9903048

  日期：1999.5.1

  exclusively in intramolecular "substitution" at the quaternary cyclopropane carbon, generating the five-membered cyclic ethers, 2 and 4. The alternative "addition" to the terminal carbon of the double bond, which would result in seven-membered cyclic ethers, 3 and 5, was not observed. Apparently, the five-membered transition state leading to 2 and 4 is significantly favored over the seven-membered one required

  1的高甲基蒽酚的电子转移光化学仅导致季环丙烷碳上的分子内“取代”，生成五元环醚2和4。双键末端碳的替代“加成”不会产生七元环状醚3和5。显然，导致2和4的五元过渡态明显优于形成3和5所需的七元过渡态。这些结果与先前确定的chrysanthemol，8的反应模式形成了有趣的对比。仅在乙烯基碳末端。