penicinoline | 1214268-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: penicinoline
• 英文别名: 4-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；4-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1214268-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: DWKAQISLZUQZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-352 °C
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙胺 、 penicinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到1-(3-aminopropyl)-4-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉酮酸类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种喹啉酮酸类衍生物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗结核、抗寄生虫的药物的用途。

  公开号：

  CN108623560A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 penicinoline
  参考文献：
  名称：

  一种制备哌尼诺酸化合物的方法

  摘要：

  一种制备哌尼诺酸化合物的方法。本发明属于有机合成领域，具体涉及一种哌尼诺酸化合物的合成方法。本发明以苯胺和乙氧基甲叉丙二酸已二酯为起始原料经缩合反应，Gould‑Jacob反应形成喹啉母环，再经过溴代以及铃木反应制得2‑(1‑(叔丁氧羰基)‑1H‑吡咯‑2‑基)‑4‑氯喹啉‑3‑甲酸乙酯中间体，最后经过过水解制备得到哌尼诺酸(penicinoline)。

  公开号：

  CN108623561A

文献信息

• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。
• Penicinoline, a new pyrrolyl 4-quinolinone alkaloid with an unprecedented ring system from an endophytic fungus Penicillium sp.
  作者：Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Yu-Cheng Gu、Mei-Yan Wei、Jia-Hui Pan、Dong-Sheng Deng、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.043

  日期：2010.6

  A new pyrrolyl 4-quinolinone alkaloid with an unprecedented ring system, named penicinoline (1) was isolated from a mangrove endophytic fungus. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic methods and comparison with its derivative, penicinotam (1a), an unexpected lactam that was obtained from 1 by intramolecular dehydration. The structure of 1a was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray

  从红树林内生真菌中分离出一种新的具有空前环系统的吡咯基4-喹啉酮生物碱，称为青霉素（1）。通过光谱方法阐明了1的结构，并与其衍生物Penicinotam（1a）进行了比较，后者是一种通过分子内脱水从1中获得的意外内酰胺。通过单晶X射线分析明确地确认了1a的结构。Penicinoline（1）对95-D和HepG2细胞系显示出强大的体外细胞毒性，IC 50值分别为0.57和6.5μg/ mL。
• 一种喹啉酮酸类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108623560A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及一种喹啉酮酸类衍生物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗结核、抗寄生虫的药物的用途。
• 一种制备哌尼诺酸化合物的方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108623561A

  公开（公告）日：2018-10-09

  一种制备哌尼诺酸化合物的方法。本发明属于有机合成领域，具体涉及一种哌尼诺酸化合物的合成方法。本发明以苯胺和乙氧基甲叉丙二酸已二酯为起始原料经缩合反应，Gould‑Jacob反应形成喹啉母环，再经过溴代以及铃木反应制得2‑(1‑(叔丁氧羰基)‑1H‑吡咯‑2‑基)‑4‑氯喹啉‑3‑甲酸乙酯中间体，最后经过过水解制备得到哌尼诺酸(penicinoline)。