8-bromo-9-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carbonitrile | 1025369-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-9-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-bromo-9-methoxy-6-oxo-5H-phenanthridine-3-carbonitrile
• CAS: 1025369-63-4
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 329.153
• InChiKey: OQCGHYCRZZGRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carbonitrile 、 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(4-bromo-phenyl)sulfonyl]oxy}-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(8-bromo-3-cyano-9-methoxyphenanthridin-6-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Compounds As Antiviral Agents

  摘要：

  提供一类宏环化合物的化学式（I），其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、Z、Y、X、M、W、n和m如下所定义，这些化合物可作为病毒蛋白酶的抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这类宏环化合物用于治疗或预防HCV感染的方法。化学式（I）：

  公开号：

  US20100183551A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-硝基苯硼酸 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 8-bromo-9-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of potent macrocyclic inhibitors of genotype 3a HCV NS3/4A protease

  摘要：

  A series of macrocyclic compounds containing 2-substituted-quinoline moieties have been discovered and shown to exhibit excellent HCV NS3/4a genotype 3a and genotype 1b R155K mutant activity while maintaining the high rat liver exposure. Cyclization of the 2-substituted quinoline substituent led to a series of tricyclic P2 compounds which also display superb gt3a potency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.106

文献信息

• Macrocyclic compounds as antiviral agents
  申请人：Harper Steven

  公开号：US08927569B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R1, R3, R4, Ra, Rb, A, Z, Y, X, M, W, n and m are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes 5 for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection. Formula (I):

  提供一类宏环化合物，其化学式为(I)，其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、Z、Y、X、M、W、n和m在此定义，该类化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。同时提供了合成和使用这种宏环化合物用于治疗或预防HCV感染的方法。化学式(I)如下：
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J

  公开号：US20100286185A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• WO2008/57208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2083844B1

  公开（公告）日：2013-11-27
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A.

  公开号：EP2178902A1

  公开（公告）日：2010-04-28