4-bromopyridine-2,6-bis(oxazoline) | 1002723-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromopyridine-2,6-bis(oxazoline)
• 英文别名: 2-[4-Bromo-6-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1002723-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: ZTQWNFTZJQOTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopyridine-2,6-bis(oxazoline) 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.3%的产率得到2,6-bis(oxazoline)-4-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Effect of the aromatic substituent on the para-position of pyridine-bis(oxazoline) sensitizers on the emission efficiency of their Eu^III and Tb^III complexes

  摘要：

  PyboxPh和Pybox2Th与Eu和Tb结合，并以良好的效率使这两种镧系离子的红色和绿色发射增强。

  DOI：

  10.1039/d0dt03135f
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-N²,N⁶-bis(2-chloroethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-bromopyridine-2,6-bis(oxazoline)
  参考文献：
  名称：

  Highly emissive, solution-processable and dynamic Eu(iii)-containing coordination polymers

  摘要：

  基于Eu(iii)和一种新的、刚性的二元配体pybox相关配体的制备新的可溶性动态配位网络。

  DOI：

  10.1039/c5cc01793a

文献信息

• Synthesis of Catalytically Active Ruthenium Complexes with a Remote Chiral Lactam as Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss、Florian Vogt、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-0030-1258424

  日期：2011.3

  A terminal alkyne was prepared, which is linked by a carbon-carbon bond to a conformationally restricted, U-shaped chiral lactam, that is, more precisely, to carbon atom C7 of 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. The alkyne was connected to various ligands (bipyridine, terpyridine, pybox) by Sonogashira cross-coupling with the respective bromides or triflates. The resulting products were

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应
• Synergistic Stereocontrol in the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Sulfoxidation of Spirodithiolane-Indolones
  作者：Fangrui Zhong、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201501780

  日期：2015.7.13

  sulfoxidation of the title compounds. The catalyst combines two elements of chirality, a chiral pybox ligand and a chiral bicylic lactam unit, to which the ligand is attached. The latter unit was shown to improve significantly the performance of the catalyst by exposing one of the two enantiotopic sulfur atoms to the active site via hydrogen‐bond mediated coordination. Ten differently substituted substrates were

  开发了手性钌催化剂用于标题化合物的对映选择性磺氧化。该催化剂结合了两个手性元素，一个手性pybox配体和一个与该配体连接的手性双环内酰胺单元。后者被证明可以通过氢键介导的配位作用将两个对映体硫原子之一暴露于活性位点，从而显着提高催化剂的性能。十个不同取代的底物转化成相应的亚砜中的52-71％的产率和以≥90％ee值。
• Pyridine-bis (oxazoline)("pybox") moiety as a chelator and sensitizer for lanthanide Ion (Ln (III)) luminescence
  申请人：de Bettencourt-Dias Ana

  公开号：US20090281290A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to novel Ln(III) complexes of pybox, and methods of making the same. The present invention also relates to a method of use of pybox as a chelating moiety and sensitizer for Ln(III) ion luminescence. Derivatives of pybox and methods of making the same are also provided.

  本发明涉及一种新型的pybox配合物Ln(III)，以及其制备方法。本发明还涉及一种使用pybox作为螯合基和Ln(III)离子荧光增强剂的方法。还提供了pybox的衍生物及其制备方法。
• Para-Derivatized Pybox Ligands As Sensitizers in Highly Luminescent Ln(III) Complexes
  作者：Ana de Bettencourt-Dias、Patrick S. Barber、Subha Viswanathan、Daniel T. de Lill、Alexandra Rollett、George Ling、Sultan Altun

  DOI：10.1021/ic101034y

  日期：2010.10.4

  1% and 0.44 ± 0.01 ms for Tb(III) and for PyboxBr they were 35.8 ± 1.6% and 1.46 ± 0.03 ms for Eu(III) and 23.3 ± 1.3% and a double lifetime of 0.79 ± 0.05/0.07 ± 0.01 ms for Tb(III). A linear relationship between the triplet level energies and the Hammett σ constants was found. Lifetime measurements in methanol as well as the NMR data in both methanol and acetonitrile indicate that all complexes are

  分离了在吡啶环对位用-H，-OMe和-Br衍生的吡啶-双（恶唑啉）与Eu（III）和Tb（III）的新配合物。不论配体与金属的比例如何，它们在固态时都具有高发光性。分离了几种金属配合物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征，显示出可以利用该配体家族获得的丰富的结构多样性。[铕（PyboxOMe）3 ]（NO 3）3 ·3CH 2氯2，1，结晶的单斜晶系空间群P 2 1 / Ñ并具有晶胞参数一个= 14.3699（10）A，b = 13.4059（9）埃，c ^ = 25.8766（18）A，β= 95.367（1）°，V = 4963.1（6）3。同构[TB（PyboxOMe）3 ]（NO 3）3 ·3CH 2氯2，2，结晶与参数一个= 14.4845（16）A，b = 13.2998（15）A，C ^ = 25.890（3）埃， β= 94.918（2）°，V = 4969.1（10）埃3
• Synthesis and characterization of metallo-supramolecular polymers from thiophene-based unimers bearing pybox ligands
  作者：Sviatoslav Hladysh、Daniela Václavková、David Vrbata、Dmitrij Bondarev、David Havlíček、Jan Svoboda、Jiří Zedník、Jiří Vohlídal

  DOI：10.1039/c6ra26665g

  日期：——

  metallo-supramolecular polymers was successfully prepared, based on 2,6-bis(2-oxazolinyl)pyridine building blocks consisting of pyridine flanked by two oxazoline rings as a tridentate binding site bridged with thiophene, bithiophene and thienothiophene as a linker, beginning from a cheap and commercially available 1,4-dihydro-4-oxo-2,6-pyridinedicarboxylic (chelidamic) acid. Metallo-supramolecular polymers were obtained

  基于2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶结构单元，成功地制备了一系列新型的金属-超分子聚合物，该结构单元由两侧带有两个恶唑啉环的吡啶作为三齿结合位点，并与噻吩，联噻吩和噻吩并噻吩作为连接基连接从便宜的和可商购获得的1，4-二氢-4-氧代-2，6-吡啶二羧酸（chelidamic）酸开始。获得了金属超分子聚合物，并用以下金属离子处理合成的结构单元（也称为单体）进行了光谱表征：Fe 2 +，Zn 2 +，Ni 2 +，Cu 2+。在制备的具有Cu 2+的单体的自组装过程中离子耦合剂，UV / vis研究表明最大吸收峰向较低能量的移动，与游离单体相比，Fe 2+离子耦合剂检测到最低的移动值相反。在Fe 2+离子偶联剂与选定的单体聚合后，观察到出现了约600 nm左右的新吸收带，这些吸收带归因于金属到配体的电荷转移跃迁。合成的单体与Zn 2+的配合物的发光研究表明，随着金属离子浓度的增加，荧光强度增加。相反，所有其他金属仅显示出荧光猝灭。