(-)-(2E,4E)-3-methyl-5-<(1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-2,4-pentadiensaeure-aethylester | 90457-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2E,4E)-3-methyl-5-<(1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-2,4-pentadiensaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-[(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo-[4.1.0]hept-1-yl]penta-2,4-dienoate；(-)-(2E,4E)-3-methyl-5-((1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-2,4-pentadiensaeure-aethylester；ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-[(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 90457-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: DQMSWWFPIILLTR-IPDZBOSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2E,4E)-3-methyl-5-<(1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-2,4-pentadiensaeure-aethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (-)-(2E,4E)-3-methyl-5-<(1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-2,4-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯，第12部分。3'-脱氧辣椒红素和3,4-二羟基3'-脱氧辣椒红素的第一全合成和绝对构型。

  摘要：

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1362
• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-methyl-4-phosphonocrotonate 、 (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到(-)-(2E,4E)-3-methyl-5-<(1'S,2'R)-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>-2,4-pentadiensaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯，第12部分。3'-脱氧辣椒红素和3,4-二羟基3'-脱氧辣椒红素的第一全合成和绝对构型。

  摘要：

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1362

文献信息

• (5R,6S,5?R,6?S)-5,6,5?,6?-Diepoxy-?,?-cartin: Sythese, Spectroskopische, chiroptische und chromatographische Eigenschaften
  作者：Murat Acemoglu、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19840670123

  日期：1984.2.1

  (5R,6S,5′R,6′S)-5,6,5′,6′-Diepoxy-β,β-Carotene: Synthesis, Spectroscopical and Chiroptical Properties, and HPLC-Behaviour

  （5 - [R，6小号，5' - [R，6'小号）-5,6,5'，6'-二环氧-β，β胡萝卜素的合成，光谱学和手性光学属性，HPLC-行为
• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。