(-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde | 88852-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (-)-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde；(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
• CAS: 88852-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GQFVNWGJQXEELI-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2E,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成peridinin和相关的C37-类胡萝卜素丁烯内酯。

  摘要：

  作为我们合成对称类胡萝卜素的扩展，高度功能化的C37-类胡萝卜素丁烯内酯peridinin（1），其6'-表位和11'Z立体异构体的制备已完成。通过使用C3，C3'-双脱羟基靶作为模型系统，探索了具有中央二卤代C8关键单元6的两条合成路线，这三个路线的最后三个步骤的顺序不同。第一条途径使用修饰的Z选择性Julia反应和两个顺序的Stille偶联的组合，最后一条产生多烯Z双键的异构化。第二条路线颠倒了这些步骤，使11'Z立体异构体作为主要产物的分离成为可能。最终类胡萝卜素骨架的有效Z到E异构化仅使用室温下的Stille反应条件。当溴代烯12与烯基锡烷11的反应发生构型反转时，也可以通过路线A制备6'-表皮-peridinin。顺序Stille交叉偶联法与类胡萝卜素的优点和局限性得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.200600959

文献信息

• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。
• γ-Allenyl Allyl Benzothiazole Sulfonyl Anions Undergo<i>cis</i>-Selective (Sylvestre) Julia Olefinations
  作者：Angel R. de Lera、Belén Vaz、Rosana Alvarez、José A. Souto

  DOI：10.1055/s-2004-837214

  日期：——

  γ-Allenyl allyl benzothiazolyl sulfones 8 and ent-8 provided allenyl trienes and polyenes with cis-selectivities ranging from 71:29 to 100:0 upon condensation (NaHMDS, THF, -78 °C to 25 °C) with a variety of unsaturated aldehydes.

  γ-烯丙基苯并噻唑基砜 8 和 ent-8 提供了顺式选择性范围为 71:29 至 100:0 的丙二烯基三烯和多烯（NaHMDS、THF、-78 °C 至 25 °C）与各种不饱和醛类。
• Novel Strategy for the Synthesis of the Butenolide Moiety of Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200460259

  日期：2005.2.25
• Total Synthesis of Peridinin and Related C37-Norcarotenoid Butenolides
  作者：Belén Vaz、Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.200600959

  日期：2007.1.22

  Z-selective Julia reaction and two sequential Stille couplings, the last one producing the isomerisation of the polyene Z double bond. The second route inverts these steps and makes the isolation of the 11'Z stereoisomers as major products possible. An efficient Z to E isomerisation of the final carotenoid skeleton simply uses the Stille reaction conditions at ambient temperature. As the reaction of bromoallene

  作为我们合成对称类胡萝卜素的扩展，高度功能化的C37-类胡萝卜素丁烯内酯peridinin（1），其6'-表位和11'Z立体异构体的制备已完成。通过使用C3，C3'-双脱羟基靶作为模型系统，探索了具有中央二卤代C8关键单元6的两条合成路线，这三个路线的最后三个步骤的顺序不同。第一条途径使用修饰的Z选择性Julia反应和两个顺序的Stille偶联的组合，最后一条产生多烯Z双键的异构化。第二条路线颠倒了这些步骤，使11'Z立体异构体作为主要产物的分离成为可能。最终类胡萝卜素骨架的有效Z到E异构化仅使用室温下的Stille反应条件。当溴代烯12与烯基锡烷11的反应发生构型反转时，也可以通过路线A制备6'-表皮-peridinin。顺序Stille交叉偶联法与类胡萝卜素的优点和局限性得到了强调。
• Synthesis and plant growth inhibitory activities of (+)- and (−)-(2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid☆
  作者：T ORITANI、K YAMASHITA

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80010-7

  日期：——

  Abstract Chiral (+)- and (−)-enantiomers of (2Z,4E)-5-(1′,2′-epoxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid have been synthesized from the chiral epoxy alcohols (+)- and (−)-1′,2′-dihydro-1′,2′-epoxy-β-ionone, which were prepared by Katsuki-Sharpless' asymmetric epoxidation of β-cyclogeraniol. The (+)-enantiomer showed strong inhibitory activity in a rice seedling and lettuce germination

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。