(E)-{(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl}but-3-en-2-one | 80924-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E)-{(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl}but-3-en-2-one
• 英文别名: (+)-4-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)but-3-en-2-one；(-)-(5R,6S)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon；(-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone；(5R,6S)-5,6-epoxy-β-ionone；(E)-4-[(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 80924-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZTJZJYUGOJYHCU-RXFWDACYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-{(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl}but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2E,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-{(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl}but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-(2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2的合成及植物生长抑制活性,4-戊二烯酸☆

  摘要：

  摘要 (2Z,4E)-5-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2,4-的手性(+)-和(-)-对映异构体戊二烯酸是由手性环氧醇 (+)- 和 (-)-1',2'-dihydro-1',2'-epoxy-β-ionone 合成的，它们是通过 Katsuki-Sharpless 的不对称环氧化反应制备的β-环香叶醇。(+)-对映异构体在水稻幼苗和生菜发芽试验中显示出很强的抑制活性，而 (-)-对映异构体的活性低 103 倍。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80010-7

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Novel Deoxygenation Reaction of Epoxides by Indium
  作者：Mohan Mahesh、John A. Murphy、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1021/jo047904d

  日期：2005.5.1

  A novel, mild, ecofriendly protocol for the deoxygenation of epoxides to alkenes using indium metal and indium(I) chloride or ammonium chloride in alcohol has been developed. It was necessary for the presence of good radical-stabilizing groups adjacent to the oxirane ring for the deoxygenation reaction to occur. It is proposed that this reaction occurs through an SET process with indium as an electron

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• Synthese von (?)-(5R,6S)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?-ionon
  作者：Murat Acemoglu、Walter Eschenmoser、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19810640827

  日期：1981.12.16

  Synthesis of (−)-(5R,6S)-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionone

  （-）-（5 R，6 S）-5,6-环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成
• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。
• Solid state kinetic resolution of β-lonone epoxide and dialkyl sulphoxides in the presence of optically active host compounds. The first enantioselective host–guest inclusion complexation in the solid state
  作者：Fumio Toda、Koji Mori、Yoshitaka Matsuura、Hiroshi Akai

  DOI：10.1039/c39900001591

  日期：——

  Kinetic resolution of β-ionone epoxide and some dialkyl sulphoxides is achieved in the solid state in the presence of an optically active host compound, and is confirmed to proceed via a combination process of enantioselective inclusion complexation and selective oxidation in the solid state; enantioselective complexation in the solid state is also observed for oximes.

  β-紫罗兰酮环氧化物和一些二烷基亚砜的动力学拆分在旋光主体化合物存在下以固态实现，并且已确认是通过对映选择性包合络合和固态选择性氧化的组合过程进行的；还观察到了肟的固态对映选择性络合物。