喹啉-5-甲酸乙酯 | 98421-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 喹啉-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl quinoline-5-carboxylate
• CAS: 98421-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZNPJEEKRBNYZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-5-甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 喹啉-5-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Human Reticulocyte 15-Lipoxygenase-1

  摘要：

  There are a variety of lipoxygenases in the human body (hLO), each having a distinct role in cellular biology. Human reticulocyte 15-lipoxygenase-1 (15-hLO-1), which catalyzes the dioxygenation of 1,4-cis,cis-pentadiene-containing polyunsaturated fatty acids, is implicated in a number of diseases including cancer, atherosclerosis, and neurodegenerative conditions. Despite the potential therapeutic relevance of this target, few inhibitors have been reported that are both potent and selective. To this end, we have employed a quantitative high-throughput (qHTS) screen against similar to 74000 small molecules in search of reticulocyte 15-hLO-1 selective inhibitors. This screen led to the discovery of a novel chemotype for 15-hLO-1 inhibition, which displays nM potency and is > 7500-fold selective against the related isozymes, 5-hLO, platelet 12-hLO, epithelial 15-hLO-2, ovine cyclooxygenase-1, and human cyclooxygenase-2. In addition, kinetic experiments were performed which indicate that this class of inhibitor is tight binding, reversible, and appears not to reduce the active-site ferric ion.

  DOI：

  10.1021/jm1008852
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硼酸 、 硝基苯 作用下， 生成 喹啉-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 413,416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dopamine receptor agonist activity of some 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives
  作者：Carl Kaiser、Penelope A. Dandridge、Eleanor Garvey、Kathryn E. Flaim、Robert L. Zeid、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/jm00150a010

  日期：1985.12

  modification of the catechol ring of dopamine, a series of 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives was prepared and examined for D-1 and D-2 dopamine receptor-stimulating activity. Only the parent compound, 5-(2-aminoethyl)-8-hydroxycarbostyril (2), produced measurable activation of dopamine-sensitive adenylate cyclase (29% at a concentration of 10 microM). Some of the compounds, however, did produce significant

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。
• 一种可用于靶向PSMA的喹啉类化合物及其 制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN111548305B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及放射性药物化学和临床核医学技术领域，具体地说，涉及一种可用于靶向PSMA的喹啉类化合物及其制备方法。所述喹啉类化合物的结构如式I所示，其中，Glu‑Urea‑Lys‑结构位于5、6或7位，R1为18F、19F或‑N+(CH3)3，当R1为‑N+(CH3)3时，对应阴离子为三氟乙酸根、对甲苯磺酸根或三氟甲磺酸根。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物与前列腺特异性膜抗原(PSMA)有很高的亲和性，特别适合用于人体前列腺癌诊断、分期和疗效评估。
• Isoquinoline and quinazoline derivatives having a combined 5HT1A, 5HT1B, and 5HT1D receptor activity
  申请人：Gaster Mary Laramie

  公开号：US20050239797A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel isoquinoline and quinazoline derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新异喹啉和喹唑啉衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• Novel anabaseine derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Habgood J. Gregory

  公开号：US20070232651A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Disclosed are novel anabaseine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及新型的阿那巴西因衍生物，其作为α7 nAChR的激动剂。本发明还涉及制药组合物、治疗炎症疾病的方法、治疗中枢神经系统疾病的方法、抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新型化合物的方法。
• NOVEL ANABASEINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Habgood Gregory J.

  公开号：US20100311773A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Disclosed are novel anabaseine derivatives that act as agonists of the α7 nAChR. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of treating inflammatory conditions, methods of treating CNS disorders, methods for inhibiting cytokine release from mammalian cells and methods for the preparation of the novel compounds.

  本发明涉及一种新型的阿那巴西因衍生物，它们作为α7 nAChR的激动剂。还公开了制药组合物、治疗炎症状况的方法、治疗中枢神经系统疾病的方法、抑制哺乳动物细胞细胞因子释放的方法以及制备新型化合物的方法。