4-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]benzoic acid | 150460-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]benzoic acid
• CAS: 150460-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: JWBZALVHKIGLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]benzoic acid 在 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(7-二乙基氨基-3-香豆素)苯甲酰氰
  参考文献：
  名称：

  4-(7-Diethylaminocoumarin-3-yl)benzoyl Cyanide (DACB-CN): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Alcohols in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  4-(7-二乙基氨基香豆素-3-基)苯甲酰基氰化物(DACB-CN)被合成作为用于高效液相色谱法的新型荧光衍生化试剂，用于醇类化合物。饱和醇（C8-C22）通过与DACB-CN处理，以良好的产率衍生化为相应的荧光DACB酯。这些醇的DACB酯在反相HPLC柱上得到清晰分离。测试化合物鲸蜡醇的检测限（S/N=3）为1-2 fmol/10 μl。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.159
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 34.0h， 生成 4-[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  合成了7-二甲氨基香豆素衍生物，并研究了其吸收和发射光谱的特征。其中，3-芳基-7-二甲氨基香豆素被证明是作为高灵敏度衍生化试剂的荧光基团的有前途的候选者。基于光谱研究，设计并合成了3-[4-(溴甲基)苯基]-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮（MPAC-Br），作为HPLC中羧酸的荧光衍生化试剂。通过与MPTAC-Br处理，饱和羧酸（C4-C18）几乎定量衍生化为相应的荧光MPAC酯。这些酸的MPAC酯在反相HPLC柱（Intertsil ODS-2，流动相：甲醇-水，激发波长403 nm；发射波长474 nm）上得到了清晰分离。作为测试化合物的月桂酸的检测限（S/N=17）为15 fmol/10 μl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.793