(6E,10E)-12-chloro-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol | 109585-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-12-chloro-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (6E,10E)-12-chloro-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• CAS: 109585-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO
• 分子量: 240.773
• InChiKey: IDJHXTPNIFYABB-WCKMZMOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-12-chloro-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(3E,7E)-3,7-dimethyl-oxa-3,7-cyclotridecadien-11-yne
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-octadien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6E,10E)-12-chloro-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8
• MARSHALL, J. A.;LEBRETON, J.;DEHOFF, B. S.;JENSON, T. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3883-3889
  作者：MARSHALL, J. A.、LEBRETON, J.、DEHOFF, B. S.、JENSON, T. M.

  DOI：——

  日期：——