(3E,7E)-3,7-dimethyl-oxa-3,7-cyclotridecadien-11-yne | 109585-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,7E)-3,7-dimethyl-oxa-3,7-cyclotridecadien-11-yne
• 英文别名: (3E,7E)-3,7-dimethyl-1-oxacyclotrideca-3,7-dien-11-yne
• CAS: 109585-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FLHKLQKUSCWVAM-WCKMZMOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-3,7-dimethyl-oxa-3,7-cyclotridecadien-11-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 三苯基膦 、 红铝 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 aristolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a039
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,7E)-3,7-dimethyl-oxa-3,7-cyclotridecadien-11-yne
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] wittig环收缩全合成胚芽烷内酯（±）-马兜铃内酯

  摘要：

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80972-2

文献信息

• Total synthesis of the germacranolide (±)-aristolactone via [2,3] wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80972-2

  日期：1987.1

  The total synthesis of (±)-aristolactone (15) is described wherein the key cyclodecenynol precursor 10 is prepared in over 90% yield via a highly regio and stereoselective [2,3] Wittig rearrangement of the 13-membered propargylic ether .

  描述了（±）-马来酸内酯（15）的总合成，其中关键的环癸烯醇前体10通过对13元炔丙基醚的高度区域性和立体选择性的[2，3] Wittig重排而以超过90％的产率制备。
• Enantioselective [2,3] wittig ring contraction induced by chiral bases. The total synthesis and absolute configuration of (+)-aristolactone
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95502-3

  日期：1987.1

  [2,3] Wittig ring contraction of the achiral 13-membered acetylenic ether 1 via treatment with lithio (R,R) or (S,S)-bis-(1-phenylethyl)amide afforded the (R)-(+) or (S)-(-)-propargylic alcohol (+)-2 or (-)-2, respectively, of > 60% ee in 75% yield.

  [2,3]通过用硫代（R，R）或（S，S）-双-（1-苯基乙基）酰胺处理，非手性13元乙炔醚1的Wittig环收缩得到（R）-（+）或（S）-（-）-炔丙醇（+）- 2或（-）- 2分别具有> 60％ee，产率为75％。
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2925-2931
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, J. A.;LEBRETON, J.;DEHOFF, B. S.;JENSON, T. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3883-3889
  作者：MARSHALL, J. A.、LEBRETON, J.、DEHOFF, B. S.、JENSON, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-aristolactone and (.+-.)-epiaristolactone via [2,3] Wittig ring contraction
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton、Bradley S. DeHoff、Todd M. Jenson

  DOI：10.1021/jo00226a031

  日期：1987.8