(R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate | 86561-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate
• 英文别名: (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate；[(E,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 86561-84-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: XNWRUPFPKNGYTG-MXMFLMJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (S)-α-Cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酵母还原方便地合成手性环氧异戊二烯

  摘要：

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94489-7

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• 1,2-Epoxycarotinoide. 4. Mitteilung. Synthese,1H-NMR- und CD-Studien von (S)-1,2-Epoxy-1,2-dihydrolycopin und (S)-1?,2?-Epoxy-1?,2?-dihydro-?-carotin
  作者：Matthias Kamber、Hanspeter Pfander、Klaus Noack

  DOI：10.1002/hlca.19840670409

  日期：1984.6.20

  1,2-Epoxycarotenoids: Synthesis, 1H-NMR and CD Studies of (S)-1,2-Epoxy-1,2-dihydrolycopene and (S)-1′,2′-Epoxy-1′, 2′ -dihydro-γ-carotene

  1,2-环氧类胡萝卜素：（S） -1,2-环氧-1,2-二氢番茄红素和（S） -1'，2'-环氧-1'，2'-的合成，1 H-NMR和CD研究二氢γ-胡萝卜素
• Optisch aktive Lycopin-epoxide und Lycopin-glycole: Synthesen und chiroptische Eigenschaften
  作者：Heidi Meier、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19860690114

  日期：1986.2.5

  Optically Active Lycopene Epoxides and Lycopene Glycols: Synthesis and Chiroptical Properties

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirochensilide A
  作者：Xin-Ting Liang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02522

  日期：2020.5.6

  An asymmetric total synthesis of (-)-spirochensilide A has been achieved for the first time. The synthesis features a semi-pinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the two-vicinal quaternary chiral centers at C8 and C10, a tungsten-mediated cyclopropene-based Pauson-Khand reaction to install the C13 quaternary chiral center, and a furan-based oxidative cyclization to stereoselectively

  首次实现了 (-)-spirochensilide A 的不对称全合成。该合成包括半频哪醇重排反应以立体选择性地构建 C8 和 C10 处的两个邻位四元手性中心，钨介导的环丙烯基 Pauson-Khand 反应以安装 C13 四元手性中心，以及基于呋喃的氧化环化立体选择性地形成 spiroketal 基序。
• Total Synthesis and Complete Assignment of the Stereostructure of a Cytotoxic Bromotriterpene Polyether (+)-Aurilol
  作者：Yoshiki Morimoto、Yoshihiro Nishikawa、Mamoru Takaishi

  DOI：10.1021/ja050123p

  日期：2005.4.1

  stereostructures even by the current highly advanced spectroscopic methods, especially in acyclic systems including quaternary carbon centers such as C10-C11, C14-C15, and C18-C19 in 1. In this paper, we report that the total assignment of the incomplete stereostructure of (+)-aurilol (1) to the structural formula 2 has been accomplished through its first asymmetric total synthesis featuring the highly regio- and

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。