[(2E,6R)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate | 220300-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2E,6R)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 220300-15-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AJCBRFGINYAOCJ-OFFHKIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 [(2E,6R)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1-碘甲基-1,5-双环氧化物的立体定向消除-环化反应合成2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol034509l
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 [(2E,6R)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1-碘甲基-1,5-双环氧化物的立体定向消除-环化反应合成2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol034509l

文献信息

• Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00385-1

  日期：1998.11

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。