6-chloro-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2-O-triflyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 156420-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2-O-triflyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 156420-26-7
• 化学式: C₂₃H₃₆ClF₃N₄O₇SSi₂
• 分子量: 661.247
• InChiKey: RXLYSFUXTFCUNL-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  123.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2-O-triflyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-氯嘌呤-9-基)-4-氟-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-2-O-triflyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260