6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-ribofuranosyl)purine | 156420-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• CAS: 156420-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₆ClFN₄O₅
• 分子量: 456.902
• InChiKey: XPEJDLYLOJSNSJ-HNSWTGDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氯嘌呤-9-基)-4-氟-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-arabinofuranosyl)purine 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到6-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of 6-Substituted Purine 2′-Deoxy-2′-fluororibosides

  摘要：

  3',5'-Di-O-protected 6-chloropurine arabinoside 4b was treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected with pyridinium p-toluenesulfonate to give 6-chloropurine 2'-deoxy-2'-fluororiboside 6a. The displacement with nucleophile afforded the 6-substituted congener 6b-e. Treatment of 5'-O-protected 6-chloropurine arabinoside 3c with DAST gave lyxo-epoxide 7.

  DOI：

  10.1080/15257779408013260