(2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-(O-cyclohexylidene)-1,2-epoxyoctane-4,6,8-triol | 120341-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-(O-cyclohexylidene)-1,2-epoxyoctane-4,6,8-triol
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2S,4S)-4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 120341-88-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: FMJJYFQQCBLKOE-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-(O-cyclohexylidene)-1,2-epoxyoctane-4,6,8-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.95h， 生成 (2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-(O-cyclohexylidene)-1,2-epoxyoctane-4,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  A convergent general synthetic protocol for syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82885-3

文献信息

• MORI, YUJI;KAGEYAMA, HITOMI;SUZUKI, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2574-2576
  作者：MORI, YUJI、KAGEYAMA, HITOMI、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, YUJI;TAKEUCHI, AKIO;KAGEYAMA, HITOMI;SUZUKI, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5423-5426
  作者：MORI, YUJI、TAKEUCHI, AKIO、KAGEYAMA, HITOMI、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——