(2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol | 146028-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol
• 英文别名: 1-[2-((4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl))ethoxy]-2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropane；tert-butyl-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 146028-83-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: DTICEIYPTKVBKF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸对映异构地合成与次甘氨酸有关的亚甲基环丙烷衍生物

  摘要：

  由L-（-）-苹果酸经（2S）-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-环氧丁烷-4-醇和1-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-苯甲酸合成（S）-亚甲基环丙烷乙酸描述了作为关键中间体的苯磺酰基-6-三甲基甲硅烷基己烷-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89048-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  A new route to chiral pyrrolidines via radical cyclisation; enantioselective synthesis of (+)-bulgecinine

  摘要：

  醛11与三丁基氢锡在AIBN存在下反应，得到混合物12和13，成功得到(+)-bulgecinine 3。

  DOI：

  10.1039/c39940001383

文献信息

• A stereoselective synthesis of verbalactone—determination of absolute stereochemistry
  作者：G.V.M. Sharma、Ch. Govardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.052

  日期：2004.9

  A total synthesis of verbalactone has been achieved starting from l-malic acid. The two appropriately protected acid and alcohol segments were prepared from l-malic acid and lactonized under Yamaguchi conditions.

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。
• Facile Synthesis of Optically Active Tertiary Alcohol Building Blocks by Stereospecific C–H Insertion Reaction of Dichlorocarbene with Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.2000.1180

  日期：2000.10

  Stereospecific C–H insertion of dichlorocarbene generated from a system CHCl3/50%NaOH/cetyltrimethylammonium chloride (as a PTC) proceeded at the carbinol carbon in the reaction of chiral secondary alcohol derivatives to provide α-dichloromethylated tertiary alcohol derivatives with complete retention of configuration.

  由 CHCl3/50%NaOH/十六烷基三甲基氯化铵（作为 PTC）系统生成的二氯卡宾的立体特异性 C-H 插入在手性仲醇衍生物反应中的甲醇碳上进行，以提供完全保留构型的 α-二氯甲基化叔醇衍生物.
• Sequential sp2-sp2 coupling reactions in polyene macrolide synthesis. A novel approach to macrolactin A
  作者：Richard J Boyce、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00563-1

  日期：1996.5

  A combination of two intermolecular sp2-sp2 (Stille and Suzuki) coupling reactions, is employed to elaborate the precursor 2, used in an intramolecular Stille sp2-sp2 macrocyclisation leading to the hexaene macrolide system 1 found in the macrolactin family of bio-active marine metabolites.

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。
• Prins Cyclization: Novel Strategy towards the Diastereoselective Total Synthesis of (–)-Cryptocaryolone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Basi V. Subba Reddy、Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane

  DOI：10.1055/a-2152-0671

  日期：2023.12

  A highly diastereoselective total synthesis of TBDPS-protected (–)-cryptocaryolone has been achieved in 12 linear steps with an overall yield of 7.1%, following a recently developed Prins cyclization strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrans. Another key intermediate, i.e. syn-1,3-diol, was prepared by the Wacker oxidation followed by a hydroxyl-directed syn-reduction

  按照最近开发的用于构建反式-2,6-二取代 3,4 的Prins 环化策略，经过 12 个线性步骤实现了 TBDPS 保护的 (-)-cryptocaryolone 的高度非对映选择性全合成，总产率为 7.1% -二氢吡喃。另一种关键中间体，即顺式-1,3-二醇，是通过瓦克氧化然后酮官能团的羟基定向顺式还原来制备的。在本报告中，证明了 Prins 环化在 TBDPS 保护的 (-)-cryptocaryolone 全合成中的多功能性。该方法涉及的关键步骤是用于构建反式-2,6-二取代二氢吡喃的Prins环化、瓦克氧化和羟基引导的顺式还原反应。
• Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidine and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine derivatives by radical cyclisation; synthesis of (+)-bulgecinine and (–)-desoxoprosopinine
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19960000793

  日期：——

  Cyclisation of the O-stannyl ketyl, generated from the aldehyde 17 by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN, gives the 5-benzyloxymethyl-7-hydroxypyrrolooxazolidin as a diastereoisomeric mixture of 7 alpha-ol 18 and 7 beta-ol 19 (2: 1), with high diastereoselectivity with respect to the 5,7a positions, (+)-Bulgecinine 8 is enantioselectively synthesised by stereospecific reduction of the ketone 20, derived from compounds 18 and 19. In a similar way, cyclisation of compound 40 gives a 2: 1 mixture of compounds 41 and 42. Conversion of compound 41 into (-)-desoxoprosopinine 9 is successfully achieved.