(2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol
• 英文别名: (S)-(tert-butyl)(2-(oxiran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane；Oxirane, 2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethyl]-, (2S)-；tert-butyl-[2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: JUTBIWDBEHVRSZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）烷基烷基砜与环氧乙烷的反应，合成迭代式-1,3,5-三醇

  摘要：

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86085-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(S)- 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Enantioselective synthesis of the methylenecyclopropane derivative related to hypoglycine, from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Marek M. Kabat、Janusz Krajewski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89048-7

  日期：——

  Synthesis of (S)-methylenecyclopropaneacetic acid starting from L-(−)-malic acid, via (2S)-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-epoxybutan-4-ol and 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-benzenesulfonyl-6-trimethylsilylhexane-1,3-diols as the key intermediates, is described.

  由L-（-）-苹果酸经（2S）-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-环氧丁烷-4-醇和1-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-苯甲酸合成（S）-亚甲基环丙烷乙酸描述了作为关键中间体的苯磺酰基-6-三甲基甲硅烷基己烷-1,3-二醇。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydroalkoxylation of Internal Alkynes
  作者：Kei Iio、Shusuke Sachimori、Tomomi Watanabe、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03368

  日期：2018.12.21

  double hydroalkoxylation of internal alkynes could be achieved using a Grubbs-type ruthenium carbene complex or its modified species to deliver a series of bridged- and spiroacetal derivatives in moderate to good yields. This study represents a new example of nonmetathetic reactions catalyzed by Grubbs-type ruthenium carbene complexes.

  内炔烃的分子内双加氢烷氧基化反应可以使用Grubbs型钌卡宾络合物或其修饰物以中等到良好的产率提供一系列桥缩和螺缩醛衍生物。这项研究代表了由Grubbs型钌卡宾配合物催化的非运动反应的新例子。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CRYPTOSPORIDIOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA CRYPTOSPORIDIOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2021081315A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Cryptosporidium is a leading contributor to early childhood mortality, and fully effective treatment for this important infectious disease is lacking. A bicyclic azetidine compound series is disclosed having potent in vitro activity against all C. parvum isolates tested, comparable potencies against C. hominis and C. parvum, and cured cryptosporidiosis in highly susceptible immunosuppressed mice with once-daily dosing.

  隐孢子虫是导致幼儿早逝的主要原因之一，对这种重要传染病的完全有效治疗方法尚缺乏。一种双环氮杂环丙烷化合物系列被披露，对所有经过测试的隐孢子虫C. parvum分离株具有强大的体外活性，在C. hominis和C. parvum之间具有可比较的效力，并且通过每日一次的给药方案治愈了高度易感的免疫抑制小鼠体内的隐孢子虫病。
• Total synthesis of curvulone B and a proposed structure for dothiorelone B; determination of the configuration of curvulone B and structural revision of phomopsin A
  作者：Shunya Takahashi、Yuki Akita、Takemichi Nakamura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.009

  日期：2012.7

  The total synthesis of curvulone B was achieved, and its absolute configuration unambiguously established, as had been determined by TD-DFT ECD calculations on the computed solution conformers. Key features of the synthesis were an olefin cross-metathesis of an α,β-unsaturated ketone as a common key building block with (R)-6-triethylsilyloxyhept-1-ene, and an intramolecular oxy-Michael addition of

  如通过TD-DFT ECD计算得出的解决方案构象异构体所确定的那样，实现了曲妥酮B的全合成，并明确建立了其绝对构型。合成的关键特征是与（R）-6-三乙基甲硅烷基氧基庚1烯作为共同关键结构单元的α，β-不饱和酮的烯烃交叉复分解，以及获得的羟基烯酮的分子内氧-迈克尔加成反应由此。烯酮与（S）-5-苄氧基庚烯的分子间复分解反应也使我们能够制备拟议的多硫瑞龙B的结构，从而证实了新的九元环状苯酚醚磷脂A的结构变化。
• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。