methyl (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoate | 131522-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoate
• CAS: 131522-38-8
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: UXXPXYUYNWLNOL-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,7R)-7-acetoxy-1-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-3,5-(O-cyclohexylidene)octane-1,3,5-triol 在 甲醇 、 jones reagent 、 amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574