[(2S,3R,4R,6R)-6-[(E,2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methyl-7-oxonon-8-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate | 154912-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,4R,6R)-6-[(E,2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methyl-7-oxonon-8-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 154912-87-5
• 化学式: C₅₉H₈₄O₁₂Si
• 分子量: 1013.39
• InChiKey: QLBUMRKRYYTWLB-GICXSKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,6R)-6-[(E,2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methyl-7-oxonon-8-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 三氟甲磺酸 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 [(2S,3R,4R,6R)-6-[(E,2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methyl-7-oxonon-8-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2