[(2S,3R,4R,6R)-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate | 152330-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 152330-90-0
• 化学式: C₃₈H₄₈O₈
• 分子量: 632.794
• InChiKey: YIVVWQCHLIFVOE-GAZXGHBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.55h， 生成 [(2S,3R,4R,6R)-6-[(E,2S,3S)-3-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methyl-7-oxonon-8-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.59h， 生成 [(2S,3R,4R,6R)-6-[(2R,3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成的研究：醚霉素A环亚基的合成

  摘要：

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79360-9