1-[(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl]-2-phenyl-ethane-1,2-dione | 876760-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl]-2-phenyl-ethane-1,2-dione
• CAS: 876760-60-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 466.558
• InChiKey: RGFHFPKHYIAKLP-BSWQBHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl]-2-phenyl-ethane-1,2-dione 、 烯丙基三丁基锡 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到4-(2R)-(2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoyl)-10,10-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷二酮助剂的α-酮酰胺的非对映选择性烯丙基化：高光学活性的两种立体异构体的高效合成

  摘要：

  开发了互补的烯丙基化条件以合成叔均烯丙基醇的两种非对映异构体。当反应分别在Sn（OTf）2和PdCl 2的存在下进行时，用烯丙基三丁基锡烷处理樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷酮衍生的α-酮酰胺可提供高光学纯度（最高98％de）的两种均烯丙基醇。基于13 C NMR和FTIR研究，提出了反应中的立体化学结果和立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-oxo-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl]-2-phenyl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷二酮助剂的α-酮酰胺的非对映选择性烯丙基化：高光学活性的两种立体异构体的高效合成

  摘要：

  开发了互补的烯丙基化条件以合成叔均烯丙基醇的两种非对映异构体。当反应分别在Sn（OTf）2和PdCl 2的存在下进行时，用烯丙基三丁基锡烷处理樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷酮衍生的α-酮酰胺可提供高光学纯度（最高98％de）的两种均烯丙基醇。基于13 C NMR和FTIR研究，提出了反应中的立体化学结果和立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.042

文献信息

• Highly diastereoselective allylation and reduction of chiral camphor-derived α-ketoamides
  作者：Neelesh A. Kulkarni、Shy-Guey Wang、Li-Chen Lee、Huei Ru Tsai、Uppala Venkatesham、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.011

  日期：2006.2

  The diastercoselective allylation and reduction of camphor-derivcd alpha-ketoamides to give optically enriched a-hydroxyl amides with high to excellent stereoselectivities are described. Allylation was carried out using allyltributylstannane in the presence of a stoichiometric amount of a Lewis acid to afford the desired homoallylic alcohols in relatively high chemical yields (up to 98%) and stereoselectivities (LIP to 98% de). Diastereoselective reductions were performed with the relatively bulky hydride K-Selectride at -78 degrees C to give the corresponding a-hydroxy amides in excellent chemical yields (LIP to 98%) and stereoselectivities (up to 98% de). The absolute configuration of the new stereogenic center of the major diastereomer was established by X-ray crystallographic analysis. Finally, stereochemical induction and the Lewis acid dependent reversal of stereoselectivity is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.