(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one | 876760-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
• CAS: 876760-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: PNJFHDDXXTUCNS-MRRJBJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(2R)-(2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoyl)-10,10-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷二酮助剂的α-酮酰胺的非对映选择性烯丙基化：高光学活性的两种立体异构体的高效合成

  摘要：

  开发了互补的烯丙基化条件以合成叔均烯丙基醇的两种非对映异构体。当反应分别在Sn（OTf）2和PdCl 2的存在下进行时，用烯丙基三丁基锡烷处理樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷酮衍生的α-酮酰胺可提供高光学纯度（最高98％de）的两种均烯丙基醇。基于13 C NMR和FTIR研究，提出了反应中的立体化学结果和立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tosylhydrazono)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷二酮助剂的α-酮酰胺的非对映选择性烯丙基化：高光学活性的两种立体异构体的高效合成

  摘要：

  开发了互补的烯丙基化条件以合成叔均烯丙基醇的两种非对映异构体。当反应分别在Sn（OTf）2和PdCl 2的存在下进行时，用烯丙基三丁基锡烷处理樟脑N-甲苯磺酰基吡唑烷酮衍生的α-酮酰胺可提供高光学纯度（最高98％de）的两种均烯丙基醇。基于13 C NMR和FTIR研究，提出了反应中的立体化学结果和立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.042

文献信息

• On the scope of diastereoselective aziridination of various chiral auxiliaries derived N- and O-enones with N-aminophthalimide in the presence of lead tetraacetate
  作者：Pei-Wen Duan、Ching-Chen Chiu、Wei-Der Lee、Li Shiue Pan、Uppala Venkatesham、Zheng-Hao Tzeng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.028

  日期：2008.4

  The treatment of a range of N- and O-enones derived from various camphor-based chiral auxiliaries A-D with N-aminoplithalimide in the presence of lead tetraacetate is described. In general, N-phtbalimidoaziridines were obtained with high diastereo-selectivities (up to 98% de) and chemical yields (up to 95%) when 10,10-diphenyl-2,10-camphanediol A derived O-enones with a range of substituents were used under the same reaction conditions. Excellent stereoselectivity was obtained when the N-tosyl camphorpyrazolidinone E derived acrylate was used. The absolute configuration of the new stereogenic center(s) of the major diastereomer was established by X-ray crystallographic analysis. Chiral auxiliary cleavage was achieved under mild reaction conditions. A model to explain the stereochemical induction is also proposed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.