5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester | 188941-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazo-3-oxonon-8-enoate
• CAS: 188941-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 340.495
• InChiKey: PPSYFYVANAKPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate 、 methyl (1R,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3-cis-2-Alkyl-5-oxo-3-silyloxycyclopentanecarboxylates using Dirhodium(II)-catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of 2-Diazo-3-oxo-5-silyloxyalkanoates

  摘要：

  在室温下，二铑(II)催化的5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-diazo-3-oxo烷酸酯在二氯甲烷中进行的分子内C-H插入反应，立体选择性地生成了2,3-顺式-2-烷基-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代环戊酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-749
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-oxo-non-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3-cis-2-Alkyl-5-oxo-3-silyloxycyclopentanecarboxylates using Dirhodium(II)-catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of 2-Diazo-3-oxo-5-silyloxyalkanoates

  摘要：

  在室温下，二铑(II)催化的5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-diazo-3-oxo烷酸酯在二氯甲烷中进行的分子内C-H插入反应，立体选择性地生成了2,3-顺式-2-烷基-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代环戊酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-749

文献信息

• Yakura, Takayuki; Yamada, Seiji; Kunimune, Yuka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3643 - 3649
  作者：Yakura, Takayuki、Yamada, Seiji、Kunimune, Yuka、Ueki, Akiharu、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——