2-deoxy-sorbitol | 35910-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-sorbitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-hexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 35910-09-9
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: LWWIYCLYWKAKRR-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-deoxy-sorbitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2,4-diacetoxy-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚三烯到对映纯糖：2-脱氧己糖的合成

  摘要：

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00145-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6S)-4-acetoxy-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclohepten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 氢气 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-deoxy-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  从环庚三烯到对映纯糖：2-脱氧己糖的合成

  摘要：

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00145-1

文献信息

• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。
• OPHTHAMOLOGICAL DRUGS
  申请人：Toone Eric J.

  公开号：US20090318542A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the invention relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明通常涉及眼科药物。更具体地说，本发明涉及一种改性（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们穿过角膜的渗透性。本发明还涉及按照本方法改性（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高有关的疾病，特别是青光眼。
• Unveiling the mechanism for selective cleavage of C-C bonds in sugar reactions on tungsten trioxide–based catalysts
  作者：Yue Liu、Wei Zhang、Cong Hao、Shuai Wang、Haichao Liu

  DOI：10.1073/pnas.2206399119

  日期：2022.8.23

  resource-based processes. Tungsten-based catalysts (e.g., WO3) are efficient for selectively cleaving C-C bonds of sugars to C2,3 oxygenate intermediates (e.g., glycolaldehyde) that can serve as platform molecules with high viability and versatility in the synthesis of various chemicals. Such C-C bond cleavage follows a mechanism distinct from the classical retro-aldol condensation. Kinetic, isotope 13C-labeling

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。
• Carter, Steven R.; Williams, J. Michael; Clamp, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2775 - 2778
  作者：Carter, Steven R.、Williams, J. Michael、Clamp, John R.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MONOSACCHARIDE ANALYSIS
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：EP0796241A2

  公开（公告）日：1997-09-24